(3S,4S)-3,4-dihydroxy-4-((R)-1,2-dihydroxyethyl)piperidine | 1020066-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S,4S)-3,4-dihydroxy-4-((R)-1,2-dihydroxyethyl)piperidine
• 英文别名: (3S,4S)-4-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]piperidine-3,4-diol
• CAS: 1020066-55-0
• 化学式: C₇H₁₅NO₄
• 分子量: 177.2
• InChiKey: IRFJUFYOWXVCEX-XVMARJQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-C-(1'-(N-benzyl-N-benzyloxycarbonyl)aminoethyl)-α-D-ribofuranose 在 palladium on activated charcoal 三氟乙酸 、 ammonium formate 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到(3S,4S)-3,4-dihydroxy-4-((R)-1,2-dihydroxyethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of γ-Hydroxyalkyl Substituted Piperidine Iminosugars from d-Glucose

  摘要：

  D-Glucose was converted to synthetic equivalent of meso-pentodialdose, namely 3-C-(1'-aminoethyl)-alpha-D-ribo-pento-dialdo-1,4-furanose 10 that gives an easy access to manipulate the aldehyde functionalities on either sides to get enantiomeric pair of 3. Thus, reduction of C5-aldehyde followed by hydrolysis of 1,2-acetonide functionality and reductive aminocyclization with C1-aldehyde afforded gamma-1,2-dihydroxyethyl piperidine iminosugar 3. On the other hand, first reductive aminocyclization with C5-aldehyde gave piperidine ring skeleton 12 that on removal of 1,2-acetonide and reduction of C1-aldehyde gave ent-3 while chopping of C1-aldehyde in 12 and reduction afforded gamma-hydroxymethyl piperidine immosugar 4.

  DOI：

  10.1021/jo800044r