4-bromo-2-trimethylsilylselenophene | 1223560-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-bromo-2-trimethylsilylselenophene
• 英文别名: (4-Bromoselenophen-2-yl)-trimethylsilane
• CAS: 1223560-00-6
• 化学式: C₇H₁₁BrSeSi
• 分子量: 282.114
• InChiKey: AFQITVPXTOSWCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-trimethylsilylselenophene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,5-di(trimethylsilanyl)diseleno[2,3-b:3′,2′-d]-selenophene
  参考文献：
  名称：

  Diseleno [2,3- b：3'，2'- d ]硒烯和Diseleno [2,3- b：3'，2'- d ]噻吩：用于构建[7] Helicenes的构建基块

  摘要：

  新的构建基块，2,5-二（三甲基硅烷基）二硒[2,3- b：3'，2'- d ]硒烯（（TMS）2 - DSS）和2,5-二（三甲基硅烷基）二硒[2，从硒烯中得到的三氯乙烯的3- b：3'，2'- d ]噻吩（（TMS）2 - DST）的总产率为54％和61％。从（TMS）2 - DSS和（TMS）2 - DST中，硒烯基杂[7]螺旋烯，5,5'-二（三甲基硅烷基）苯并[1,2- b：3,4- b '] bis（ diseleno [2,3- b：3'，2'- d ]噻吩）（外消旋-1）和5,5'-二（三甲基硅烷基）苯并[1,2- b：3,4- b '] bis（二硒代[2,3- b：3'，2'- d ]硒烯）（rac - 2）中制备。硒烯的总产率分别约为6.5％和6.1％。在的晶体填料观察的分子间相互作用，例如C-SE，C-S和Se-Se系外消旋- 1和外消旋2。另外，研究了rac- 1和rac-

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01362
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-5-trimethylsilyl-selenophene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到4-bromo-2-trimethylsilylselenophene
  参考文献：
  名称：

  Diseleno [2,3- b：3'，2'- d ]硒烯和Diseleno [2,3- b：3'，2'- d ]噻吩：用于构建[7] Helicenes的构建基块

  摘要：

  新的构建基块，2,5-二（三甲基硅烷基）二硒[2,3- b：3'，2'- d ]硒烯（（TMS）2 - DSS）和2,5-二（三甲基硅烷基）二硒[2，从硒烯中得到的三氯乙烯的3- b：3'，2'- d ]噻吩（（TMS）2 - DST）的总产率为54％和61％。从（TMS）2 - DSS和（TMS）2 - DST中，硒烯基杂[7]螺旋烯，5,5'-二（三甲基硅烷基）苯并[1,2- b：3,4- b '] bis（ diseleno [2,3- b：3'，2'- d ]噻吩）（外消旋-1）和5,5'-二（三甲基硅烷基）苯并[1,2- b：3,4- b '] bis（二硒代[2,3- b：3'，2'- d ]硒烯）（rac - 2）中制备。硒烯的总产率分别约为6.5％和6.1％。在的晶体填料观察的分子间相互作用，例如C-SE，C-S和Se-Se系外消旋- 1和外消旋2。另外，研究了rac- 1和rac-

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01362

文献信息

• Base-Catalyzed Halogen Dance Reaction and Oxidative Coupling Sequence as a Convenient Method for the Preparation of Dihalo-bisheteroarenes
  作者：Yulia A. Getmanenko、Paul Tongwa、Tatiana V. Timofeeva、Seth R. Marder

  DOI：10.1021/ol1006423

  日期：2010.5.7

  A one-pot preparation of the 2,2′-dibromo-1,1′-bisheteroarenes 3a−d from bromo-heteroarenes utilizing the sequence of the base-catalyzed halogen dance (BCHD) reaction and CuCl2-promoted oxidative coupling of the in situ formed α-lithio-β-halo-heteroarenes 2a−d provides a convenient access to precursors for the preparation of tricyclic heteroaromatic cores. The structures of 3a,b,d, 6, and 9 were confirmed

  利用碱催化的卤素舞（BCHD）反应和CuCl 2促进的铜的氧化偶联，从溴杂芳烃一锅制备2,2'-dibromo-1,1'-bisheteroarenes 3a - d。原位形成的α-硫代-β-卤代-杂芳烃2a - d为制备三环杂芳族核的前体提供了方便的途径。的结构图3a，b，d，6，和9是由单晶X射线分析确认，和二溴化物图3a和3b中被用于制备dithieno- [2,3- b：3'，2'- d ]-吡咯10a及其硒亚基类似物10b。
• 二硒吩并[2,3-b:3′,2′-d]硒吩及其制备方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN107501301B

  公开（公告）日：2019-10-25

  本发明涉及二硒吩并[2,3‑b:3',2'‑d]硒吩及其制备方法，属于杂环化合物技术领域。本发明的二硒吩并[2,3‑b:3',2'‑d]硒吩，具有如式Ⅰ所示的结构。本发明的二硒吩并[2,3‑b:3',2'‑d]硒吩作为一种新型有机功能材料和硒吩螺烯的构筑模块，由于其在固态下容易形成交强的硒硒相互作用而促进载流子的传输，能够为新型有机功能材料的开发及硒吩螺烯的构筑奠定基础。本发明的二硒吩并[2,3‑b:3',2'‑d]硒吩的制备方法，工艺简单，所得二硒吩并[2,3‑b:3',2'‑d]硒吩的产率高，成本低。
• 二硒吩并[2,3-b:3’,2’-d]噻吩及其制备方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN107522720B

  公开（公告）日：2020-03-24

  本发明涉及二硒吩并[2,3‑b:3',2'‑d]噻吩及其制备方法，属于杂环化合物技术领域。本发明的二硒吩并[2,3‑b:3',2'‑d]噻吩，具有如式(1)所示的结构。本发明的二硒吩并[2,3‑b:3',2'‑d]噻吩是一种新型有机功能材料及硒杂噻吩螺烯的构筑模块，为具有优越半导体性能的有机半导体材料的开发及硒杂噻吩螺烯的构筑奠定基础。
• Multi‐Selenophene Incorporated Thiazole Imide‐Based n‐Type Polymers for High‐Performance Organic Thermoelectrics
  作者：Yongchun Li、Wenchang Wu、Yimei Wang、Enmin Huang、Sang Young Jeong、Han Young Woo、Xugang Guo、Kui Feng

  DOI：10.1002/anie.202316214

  日期：2024.1.15

  Developing polymers with high electrical conductivity (σ) after n‐doping is a great challenge for the advance of the field of organic thermoelectrics (OTEs). Herein, we report a series of thiazole imide‐based n‐type polymers by gradually increasing selenophene content in polymeric backbone. Thanks to the strong intramolecular noncovalent N⋅⋅⋅S interaction and enhanced intermolecular Se⋅⋅⋅Se interaction, with the increase of selenophene content, the polymers show gradually lowered LUMOs, more planar backbone, and improved film crystallinity versus the selenophene‐free analogue. Consequently, polymer PDTzSI−Se with the highest selenophene content achieves a champion σ of 164.0 S cm⁻¹ and a power factor of 49.0 μW m⁻¹ K⁻² in the series when applied in OTEs after n‐doping. The σ value is the highest one for n‐type donor‐acceptor OTE materials reported to date. Our work indicates that selenophene substitution is a powerful strategy for developing high‐performance n‐type OTE materials and selenophene incorporated thiazole imides offer an excellent platform in enabling n‐type polymers with high backbone coplanarity, deep‐lying LUMO and enhanced mobility/conductivity.

  摘要开发 n 掺杂后具有高导电率（σ）的聚合物是推动有机热电（OTE）领域发展的一大挑战。在此，我们报告了一系列基于噻唑亚胺的 n 型聚合物，其方法是逐渐增加聚合物骨架中的硒吩含量。因此，硒吩含量最高的聚合物 PDTzSI-Se 在 n 掺杂后应用于 OTE 时，其冠军 σ 为 164.0 S cm-1，功率因数为 49.0 μW m-1 K-2。该 σ 值是迄今为止报告的 n 型供体-受体 OTE 材料中最高的。我们的工作表明，硒吩取代是开发高性能 n 型 OTE 材料的有力策略，硒吩与噻唑亚胺的结合为实现具有高骨架共面性、深层 LUMO 和增强迁移率/电导率的 n 型聚合物提供了一个极好的平台。
• Selenium Substitution in Bithiophene Imide Polymer Semiconductors Enables High‐Performance <i>n</i> ‐Type Organic Thermoelectric
  作者：Jianfeng Li、Min Liu、Kun Yang、Yimei Wang、Junwei Wang、Zhicai Chen、Kui Feng、Dong Wang、Jianqi Zhang、Yongchun Li、Han Guo、Zhixiang Wei、Xugang Guo

  DOI：10.1002/adfm.202213911

  日期：——

  Designing n-type polymers with high electrical conductivity remains a major challenge for organic thermoelectrics (OTEs). Herein, by devising a novel selenophene-based electron-deficient building block, the pronounced advantages of selenium substitution in simultaneously enabling advanced n-type polymers is demonstrated with high mobility (≈2 orders of magnitude higher versus their sulfur-based analogues

  设计具有高导电性的n型聚合物仍然是有机热电材料 (OTE) 的主要挑战。在此，通过设计一种新型的基于硒吩的缺电子结构单元，硒取代在同时实现先进n型聚合物方面的显着优势被证明具有高迁移率（由于两者的原因，与其硫基类似物相比高约 2 个数量级）增强的链内和链间相互作用）和所得聚合物的n掺杂效率大大提高（通过大幅降低的 LUMO 水平和≈0.2 eV 裕度实现）。通过侧链优化和供体工程，硒取代聚合物 f-BSeI2TEG-FT 实现了 103.5 S cm -1的最高电导率和 70.1 µW m -1  K -2的功率因数，这是文献中报道的n型聚合物的最高值之​​一，f-BSeI2TEG-FT 的电导率增加 40%，大大优于硫基模拟聚合物。这些结果表明，硒替代是提高n型性能的一种非常有效的策略，并为开发高性能n型 OTE 材料提供了重要的结构-性能相关性。