3-(4-cyano-phenyl)-benzo[d]isoxazole-5-carbonitrile | 66639-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 英文名称: 3-(4-cyano-phenyl)-benzo[d]isoxazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 3-(4-Cyanophenyl)-1,2-benzoxazole-5-carbonitrile
• CAS: 66639-61-0
• 化学式: C₁₅H₇N₃O
• 分子量: 245.24
• InChiKey: DSVUUOQLWRURGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-cyano-phenyl)-benzo[d]isoxazole-5-carbonitrile 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TIDWELL R. R.; GERATZ J. D.; DANN O.; VOLZ G.; ZEH D.; LOEWE H., J. MED. CHEM., 1978, 21, NO 7, 613-623

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(5-amino-benzo[d]isoxazol-3-yl)-benzonitrile 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TIDWELL R. R.; GERATZ J. D.; DANN O.; VOLZ G.; ZEH D.; LOEWE H., J. MED. CHEM., 1978, 21, NO 7, 613-623

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diarylamidine derivatives with one or both of the aryl moieties consisting of an indole or indole-like ring. Inhibitors of arginine-specific esteroproteases
  作者：R. R. Tidwell、J. D. Geratz、O. Dann、G. Volz、D. Zeh、H. Loewe

  DOI：10.1021/jm00205a005

  日期：1978.7

  against thrombin, trypsin, and pancreatic kallikrein. An outstanding inhibitor of trypsin was found in bis(5-amidino-2-benzimidazolyl)methane (compound 42) with a Ki value of 1.7 X 10(-8) M(pH. 8.1, 37 degrees C). Another derivative, 1,2-di(4-amidino-2-benzofuranyl)ethane (compound 21), proved to be a highly effective inhibitor of the overall blood clotting process. From a general structure-activity standpoint

  评估了一系列62种二芳基idine胺衍生物的抗蛋白水解活性。在除两种化合物之外的所有化合物中，一个或两个被ino基取代的芳基部分是吲哚或吲哚样环。后者包括茚，苯并咪唑，苯并呋喃，苯并β-噻吩和一些其他相关的含氮杂环。几种化合物对凝血酶，胰蛋白酶和胰激肽释放酶具有相当大的抑制作用。在双（5-ami基-2-苯并咪唑基）甲烷（化合物42）中发现了一种出色的胰蛋白酶抑制剂，Ki值为1.7 X 10（-8）M（pH.8.1，37摄氏度）。另一种衍生物1,2-二（4-ami基-2-苯并呋喃基）乙烷（化合物21）被证明是整个血液凝固过程的高效抑制剂。