4,9-diethynyl-1,12-bis(triisopropylsilyl)-3,10-bis<(triisopropylsilyl)ethynyl>dodeca-3,9-diene-1,5,7,11-tetrayne | 156082-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4,9-diethynyl-1,12-bis(triisopropylsilyl)-3,10-bis<(triisopropylsilyl)ethynyl>dodeca-3,9-diene-1,5,7,11-tetrayne
• 英文别名: [4,9-diethynyl-12-tri(propan-2-yl)silyl-3,10-bis[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]dodeca-3,9-dien-1,5,7,11-tetraynyl]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 156082-04-1
• 化学式: C₅₆H₈₆Si₄
• 分子量: 871.641
• InChiKey: XJMYZPMBLNCSLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.74
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-diethynyl-1,12-bis(triisopropylsilyl)-3,10-bis<(triisopropylsilyl)ethynyl>dodeca-3,9-diene-1,5,7,11-tetrayne 、 4,14-Diethynyl-1,17-bis-triisopropylsilanyl-3,15-bis-[(triisopropylsilanyl)-ethynyl]-9-{3-triisopropylsilanyl-1-[(triisopropylsilanyl)-ethynyl]-prop-2-ynylidene}-heptadeca-3,14-diene-1,5,7,10,12,16-hexayne 在 copper diacetate 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5,10,15,20,25-pentakis<3-(triisopropylsilyl)-1-<(triisopropylsilyl)ethynyl>prop-2-ynylidene>cyclopentacosa-1,3,6,8,11,13,16,18,21,23-decayne
  参考文献：
  名称：

  大环四乙炔基乙烯分子支架：乙炔基化芳族十二氢[18]环烯，抗芳族十八氢[12]环和膨胀的radial烯

  摘要：

  四乙炔基乙烯（3,4-二乙炔基己烯-3-烯-1,5-二炔）分子支架提供了获得具有异常结构和电子特性的新型大环纳米级富碳分子的途径。从顺式-双去保护的顺式-双（三烷基甲硅烷基）保护的四乙炔基开始，通过氧化Hay偶联制备过（甲硅烷基乙炔基）化的十八氢[12]环戊烯1和2以及相应的十二氢[18]环戊烯4和5。（i-Pr）3 Si保护的2和Me 3 Si保护的4的X射线晶体结构分析结果表明，两个环的周长都是完美的平面。电子吸收光谱的比较提供了强有力的证据表明，在宏环深紫色1和2是反芳香（4- Ñ π电子），而那些在黄色4和5是芳族（（4- Ñ + 2）个π电子）。尽管在溶液中不稳定，但抗芳香族化合物2仍能得到高熔点晶体，其中单个的十八氢[12]环戊烯发色团被隔离并稳定在由庞大的（i-Pr）3 Si基形成的基质型环境中。电化学研究表明，抗芳香族十八氢[12]环戊烯2比芳香族发色团5更容易经历两个逐步

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780403
• 作为产物：
  描述：

  4,9-bis<(triethylsilyl)ethynyl>-1,12-bis(triisopropylsilyl)-3,10-bis<(triisopropylsilyl)ethynyl>dodeca-3,9-diene-1,5,7,11-tetrayne 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到4,9-diethynyl-1,12-bis(triisopropylsilyl)-3,10-bis<(triisopropylsilyl)ethynyl>dodeca-3,9-diene-1,5,7,11-tetrayne
  参考文献：
  名称：

  无环四乙炔乙烯分子支架：具有聚（三乙炔）主链和交叉共轭扩展的树枝状分子的多纳米尺寸线性共轭棒

  摘要：

  完全交叉共轭的四乙炔基乙烯（3,4-二乙炔基己烯-3-烯-1,5-二炔）1的衍生物是具有C骨架的多纳米尺寸分子棒的通用前体。反式-双-去保护的反式-双（三异丙基甲硅烷基）保护的四乙炔基乙2的氧化聚合（CuCl，N，N，N '，N'-四甲基乙二胺（TMEDA），O 2）在用苯乙炔封端后得到非常稳定，可溶性寡聚体3 - 7与persilylethynylated聚（triacetylene）（PTA）骨干[（CCCRCRCC）ñ]，长度为19.4（3），26.8（4），34.3（5），41.8（6）和49.2（7）Å（方案1）。这些化合物易于进行单电子还原，可逆还原步骤的数量等于每个分子棒中四乙炔基乙烯部分的数量。氧化林顿-格拉塞同型耦合tetraethynylethenes的8 - 10具有单自由乙炔基提供的充分甲硅烷基保护-3,4,9,10- tetraethynyl取代十二碳-3,9-二烯-1

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780402

文献信息

• Boldi, Armen M.; Diederich, Francois, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 4, p. 482 - 485
  作者：Boldi, Armen M.、Diederich, Francois

  DOI：——

  日期：——