(Z)-4,4,4-trifluoro-1-phenylbut-2-en-1-one | 136964-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4,4,4-trifluoro-1-phenylbut-2-en-1-one
• CAS: 136964-14-2
• 化学式: C₁₀H₇F₃O
• 分子量: 200.16
• InChiKey: VJLGQFKEZZRPDE-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4,4,4-trifluoro-1-phenylbut-2-en-1-one 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到3-amino-2-diazo-4,4,4-trifluoro-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α，β-烯酮的不同官能化：无催化剂接触β-叠氮基酮和β-氨基α-重氮酮

  摘要：

  开发了一种简单实用的方法，用于将β-氟代烷基α，β-不饱和酮叠氮化，以得到各种氟化的含氮羰基化合物。与现有的先例不同，我们的策略既没有涉及金属催化剂也没有涉及有机催化剂。明智地选择溶剂可以调节反应结果，从而提供β-叠氮基酮或β-氨基α-重氮酮。该反应系统具有环境友好性，温和的条件，简单性和出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d1cc00985k
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,4,4-trifluoro-1-phenyl-2-buten-1-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-4,4,4-trifluoro-1-phenylbut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过镍 (0) 催化的 CC 键活化使联苯与烯酮发生非对映异构 [4 + 2] 环化

  摘要：

  描述了 Ni(0) 催化的区域和非对映发散 [4 + 2] 联苯与α,β不饱和酮的环化。这种溶剂控制的非对映发散反应整合了联苯的 C C 键断裂和 C = C 双键插入选择性，为来自相同起始材料的 9,10-二氢菲衍生物的所有可能的非对映异构体提供了一种温和的方法。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.02.079

文献信息

• Copper-catalyzed cyclization reaction: synthesis of trifluoromethylated indolinyl ketones
  作者：Wangqin Ji、Hai-Hong Wu、Wenbo Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/d1cc00960e

  日期：——

  A novel, simple, effective and rapid synthetic method to construct the C-2 trifluoromethylated indolinyl ketones via a copper-catalyzed cyclization reaction between N-alkylaniline and β-(trifluoromethyl)-α,β-unsaturated enones was developed. The results of the control experiments show that the reaction may involve a radical mechanism by a single-electron transfer process. Moreover, a broad substrate

  通过N-烷基苯胺与β-（三氟甲基）-α，β-不饱和烯酮的铜催化环化反应，建立了一种新颖，简单，有效，快速的合成C-2三氟甲基化的吲哚基酮的方法。控制实验的结果表明，该反应可能涉及通过单电子转移过程的自由基机理。此外，广泛的底物范围和良好的官能团，高的非对映选择性（dr，高达> 20：1）以及克级合成，使该方法极具吸引力。
• Phosphine-Catalyzed Difunctionalization of β-Fluoroalkyl α,β-Enones: A Direct Approach to β-Amino α-Diazo Carbonyl Compounds
  作者：Huamin Wang、Li Zhang、Youshao Tu、Ruiqi Xiang、Yin-Long Guo、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201810253

  日期：2018.11.26

  practical phosphine‐catalyzed vicinal difunctionalization of β‐fluoroalkyl α,β‐enones with TMSN3 has been developed. Using dppb as the catalyst, the reaction worked efficiently to yield various β‐amino α‐diazocarbonyl compounds in high yields (up to 94 %). This work marks the first efficient construction of α‐diazocarbonyl compounds by phosphine catalysis. Meanwhile, the asymmetric variant induced by the

  已经开发出了一种有效且实用的用TMSN 3的膦催化的β-氟烷基α，β-烯酮邻位双官能团。使用dppb作为催化剂，该反应有效地进行，以高收率（高达94％）产生了各种β-氨基α-重氮羰基化合物。这项工作标志着通过膦催化首次有效地构建了α-重氮羰基化合物。同时，亲核性双功能膦P4诱导的不对称变异导致高收率和对映选择性的各种手性氟代烷基化的β-氨基α-重氮羰基化合物。NMR和ESI-MS研究支持关键反应中间体的存在。相反，从β-氟代烷基化的β，β-二取代的烯酮可提供高产率的β-叠氮化物羰基化合物。
• Phosphine-catalyzed enantioselective [3 + 2] cycloadditions of γ-substituted allenoates with β-perfluoroalkyl enones
  作者：Wei Zhou、Huamin Wang、Mengna Tao、Chao-Ze Zhu、Tao-Yan Lin、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c7sc01432e

  日期：——

  contiguous three stereocenters has been a long-standing challenging task in organic synthesis. Herein we present a phoshine-catalyzed highly regio-, diastereo- and enantioselective [3+2] cycloaddition of γ-substituted allenoates with β-perfluoroalkyl enones, delivering a wide range of densely functionalized perfluoroalkylated cyclopentenes with three contiguous chiral stereocenters.

  具有连续的三个立体中心的致密官能化的环戊烯的对映选择性结构一直是有机合成中一项长期挑战性的任务。在本文中，我们介绍了用Ph-催化的具有β-全氟烷基烯酮的γ-取代的烯丙酸酯的高度区域，非对映体和对映体选择性[3 + 2]环加成，可提供具有三个连续的手性立体中心的宽范围的密集功能化全氟烷基化环戊烯。
• Organocatalyzed Enantioselective Conjugated Addition of Sodium Bisulfite to β-Trifluoromethyl-α,β-unsaturated Ketones
  作者：Wen-Fei Hu、Jian-Qiang Zhao、Yong-Zheng Chen、Xiao-Mei Zhang、Xiao-Ying Xu、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00171

  日期：2018.5.18

  An efficient organocatalyzed enantioselective conjugated addition of sodium bisulfite to β-trifluoromethyl-α,β-unsaturated ketones using a cinchona alkaloid-derived squaramide catalyst is presented. A series of optically active sulfonic acids, bearing a tertiary stereocenter connecting a CF3 group and a SO3H group, were obtained in excellent yields with high enantioselectivities (up to 99% yield and

  提出了使用金鸡纳生物碱衍生的方酰胺催化剂将亚硫酸氢钠有效地有机催化对亚选择性共轭加成到β-三氟甲基-α，β-不饱和酮上。在温和条件下，以优异的收率和高对映选择性（高达99％的收率和97％ee）获得了一系列带有连接CF 3基和SO 3 H基的叔立体中心的光学活性磺酸。该方法将提供一种有效，经济和绿色的途径来获得手性磺酸化合物。
• Organocatalytic enantioselective sulfa-Michael addition of thiocarboxylic acids to β-trifluoromethyl-α,β-unsaturated ketones for the construction of stereogenic carbon center bearing a sulfur atom and a trifluoromethyl group
  作者：Wen-Fei Hu、Jian-Qiang Zhao、Xiao-Zhen Chen、Ming-Qiang Zhou、Xiao-Mei Zhang、Xiao-Ying Xu、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.040

  日期：2019.4

  organocatalyzed asymmetric sulfa-Michael addition of thiocarboxylic acids to β-trifluoromethyl-α,β-unsaturated ketones with a chiral bifunctional amine-squaramide as the catalyst is presented. A wide range of chiral ketone compounds bearing a sulfur atom and a trifluoromethyl group at the stereogenic carbon center could be obtained with excellent results (up to 99% yield, 97% ee) under mild conditions. The developed

  提出了以手性双官能胺-方酸酰胺为催化剂的硫代羧酸的有机催化不对称磺胺-迈克尔加成反应到β-三氟甲基-α，β-不饱和酮上。在温和的条件下，可以获得在立体碳原子中心带有硫原子和三氟甲基的多种手性酮化合物，并具有优异的结果（产率高达99％，ee达97％）。发达的催化体系对（E）-和（Z）-β-三氟甲基化-α，β-不饱和酮均具有良好的耐受性。