(E)-1-(4-chlorophenyl)-2-(2-iodophenyl)diazene | 1374253-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-1-(4-chlorophenyl)-2-(2-iodophenyl)diazene
• CAS: 1374253-89-0
• 化学式: C₁₂H₈ClIN₂
• 分子量: 342.566
• InChiKey: JTZQZOZSJLCKNE-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-chlorophenyl)-2-(2-iodophenyl)diazene 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-iodohydrazobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过热、溶剂、酸和光辐照控制 2-膦基偶氮苯和内鏻盐之间的平衡

  摘要：

  合成了几种与内鏻盐平衡的 2-膦基偶氮苯。描述了取代基、溶剂和酸性添加剂对其平衡的影响。天...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20110259
• 作为产物：
  描述：

  4-chloroazobenzene 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以30%的产率得到(E)-1-(4-chlorophenyl)-2-(2-iodophenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  在一锅中通过钯钯催化的2-酰基偶氮芳烃和2-碘芳基三氮烯与酰基重氮乙酸酯的串联钯催化的脱酰基交叉偶联和脱氮环化反应合成2H-吲唑

  摘要：

  通过2-钯偶氮芳烃和2-碘芳芳基三氮烯与酰基重氮乙酸的串联钯催化脱酰基交叉偶联反应以及原位生成的具有偶氮芳基和三氮烯基芳基的重氮乙酸酯的脱氮环化反应，开发了一种制备多种2 H-吲唑的合成方法。一锅。此外，将偶氮芳基取代的重氮乙酸酯进行钯催化的脱氮环化反应，生成2 H-吲唑。本反应是一个很好的例子，其中Pd（0）催化剂在一锅中参与了两个催化循环。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600351

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-Catalyzed regioselective mono- and di-iodination of azobenzenes using alkyl iodide
  作者：Jixing Li、Wenxia Cong、Zeng Gao、Jinlong Zhang、Huameng Yang、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1039/c8ob00318a

  日期：——

  A new approach for highly regioselective iodination of azobenzenes with alkyl iodide as the iodinating reagent enabled by Rh-catalyzed oxidative C–H activation has been developed. By changing the oxidant, various mono- and di-iodinated azobenzenes were smoothly obtained in moderate to excellent yields, respectively. The preliminary mechanistic study reveals that the reaction process might undergo electrophilic

  已经开发出一种新的方法，该方法可通过烷基碘作为Rh催化的CH-H氧化活化而实现的碘化试剂，对偶氮苯进行高度区域选择性碘化。通过改变氧化剂，分别以中等至极好的收率平稳地获得了各种单碘和二碘化的偶氮苯。初步的机理研究表明，反应过程可能会被烷基碘和氧化剂原位生成的碘阳离子物种进行定向取代的邻位金属五元rhodocycle化合物的亲电取代。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Halogenation of Aromatic Azo Compounds
  作者：Xian-Tao Ma、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/adsc.201200902

  日期：2013.1.25

  A highly regioselective halogenation reaction of symmetrical and unsymmetrical aromatic azo compounds has been developed at room temperature or at 50 °C. In the presence of 5 mol% palladium diacetate and 0.5 equiv. of p-toluenesulfonic acid, a range of symmetrical aromatic azo compounds smoothly undergo monobromination with N-bromosuccinimide to give the corresponding unsymmetrical aromatic azo compounds

  对称或不对称芳族偶氮化合物的高度区域选择性卤化反应已在室温或50°C下进行了开发。在5mol％的二乙酸钯和0.5当量的存在下。在对甲苯磺酸的基础上，一系列对称的芳族偶氮化合物与N-溴代琥珀酰亚胺平稳地进行单溴化反应，从而以良好的产率和优异的邻位选择性> 99：1给出相应的不对称芳族偶氮化合物。该化学方法已经成功地扩展到不对称芳族偶氮化合物，其富电子芳基更倾向于单溴化。此外，用N代替N-溴琥珀酰亚胺反应中的-碘代琥珀酰亚胺允许合成具有> 99：1区域选择性的单碘代芳族偶氮化合物。