dineopentyl diselenide | 124915-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: dineopentyl diselenide
• 英文别名: 1-(2,2-Dimethylpropyldiselanyl)-2,2-dimethylpropane
• CAS: 124915-15-7
• 化学式: C₁₀H₂₂Se₂
• 分子量: 300.205
• InChiKey: ISSQTWDUAOCCKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.4±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dineopentyl diselenide 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 反应 1.0h， 生成 2,2-dimethylpropane-1-selenol
  参考文献：
  名称：

  非共价活化手性双功能 N-杂环卡宾催化的对映选择性硒-迈克尔加成反应

  摘要：

  报道了烷基硒醇与烯酮的高度对映选择性迈克尔加成反应。手性双功能 N-杂环卡宾 (NHC)/硫脲催化剂的开发是获得具有显着选择性的手性 β-硒代酮的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.202202040
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,2-二甲基丙烷 在 disodium diselenide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 dineopentyl diselenide
  参考文献：
  名称：

  光学活性硒酸：分离、绝对构型、稳定性和手性结晶

  摘要：

  通过从甲醇/甲苯中重结晶，将甲硒酸 (1a) 的每种旋光异构体分离为手性晶体。其中一种对映异构体的绝对构型由...

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.710

文献信息

• Transition Metal-Catalyzed Synthesis of (E)-2-(Alkylthio)alka-1,3-dienes from Allenes and Dialkyl Disulfides with Concomitant Hydride Transfer
  作者：Mieko Arisawa、Atsushi Suwa、Kenji Fujimoto、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1002/adsc.200303010

  日期：2003.5

  Reaction of dialkyl disulfides or diselenides with allenes is catalyzed by a rhodium-phosphine complex and trifluoromethanesulfonic acid giving (E)-2-alkylthio(seleno)-1,3-dienes and (E)-2-alkylthio(seleno)-2-alkenes. Unlike the reaction of alkynes, the reaction of allene is accompanied by hydride transfer.

  铑-膦配合物和三氟甲磺酸催化二烷基二硫化物或二硒化物与丙二烯的反应，得到（E）-2-烷基硫代（硒代）-1,3-二烯和（E）-2-烷基硫代（硒代）-2-烯烃。与炔烃的反应不同，丙二烯的反应伴随有氢化物转移。
• Rhodium-Catalyzed Disulfide Exchange Reaction
  作者：Mieko Arisawa、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/ja035221u

  日期：2003.6.1

  undergo an exchange reaction. The reactions of diaryl disulfides and dialkyl disulfides are even faster, and reach equilibrium within 5 min at room temperature in the presence of the rhodium complex and 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (dppe). This exchange reaction is considerably affected by the substituents on the disulfides. Treatment of diphenyl disulfide, di(p-tolyl) disulfide, and bis(sec-butyl) disulfide

  RhH(PPh3)4、三氟甲磺酸和(p-tol)3P 的系统催化二硫化物交换反应。用催化剂处理两种对称的二烷基二硫化物在 15 分钟内在回流的丙酮中提供了三种二硫化物的平衡混合物。达到平衡后催化剂具有活性，向混合物中加入二硫化物会改变产物的比例。使用4摩尔当量过量的二硫化物之一以超过80%的产率提供不对称二硫化物。含二硫键的肽也会发生交换反应。二芳基二硫化物和二烷基二硫化物的反应速度更快，在铑配合物和1,2-双（二苯基膦）乙烷（dppe）存在下，室温下5分钟内达到平衡。这种交换反应受二硫化物上的取代基的影响很大。二苯基二硫化物、二（对甲苯基）二硫化物和双（仲丁基）二硫化物的处理在室温下产生苯基对甲苯基二硫化物，双（仲丁基）二硫化物未变；回流时发生随机歧化。铑催化可用于二硫化物和二硒化物的交换反应，得到硒硫化物，二硫化物和二碲化物得到碲硫化物。
• Asymmetric Oxidation of Alkyl Aryl Selenides under Sharpless Oxidation Conditions
  作者：Toshio Shimizu、Michio Kobayashi、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1246/bcsj.62.2099

  日期：1989.6

  Optically active alkyl aryl selenoxides were synthesized by the asymmetric oxidation of corresponding selenides under Sharpless oxidation conditions. The absolute configurations of the optically active alkyl aryl selenoxides prepared were estimated by comparisons of their circular dichroism spectra with those of the optically active sulfoxides.

  在 Sharpless 氧化条件下，通过相应硒化物的不对称氧化合成光学活性烷基芳基硒氧化物。制备的旋光烷基芳基硒氧化物的绝对构型是通过将它们的圆二色光谱与旋光亚砜的圆二色光谱进行比较来估计的。
• SHIMIZU, TOSHIO;KOBAYASHI, MICHIO;KAMIGATA, NOBUMASA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 2099-2101
  作者：SHIMIZU, TOSHIO、KOBAYASHI, MICHIO、KAMIGATA, NOBUMASA

  DOI：——

  日期：——