benzyl ((1-benzylpiperidin-2-yl)methyl)carbamate | 1443118-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: benzyl ((1-benzylpiperidin-2-yl)methyl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(1-benzylpiperidin-2-yl)methyl]carbamate
• CAS: 1443118-05-5
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₂
• 分子量: 338.45
• InChiKey: STRGRRSTVFTNMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[(1-benzylpyridin-1-ium-2-yl)methyl]carbamate;bromide 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 甲酸:三乙胺 1:1 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到benzyl ((1-benzylpiperidin-2-yl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的转移加氢将吡啶有效且化学选择性还原为四氢吡啶和哌啶

  摘要：

  在碘化物阴离子的作用下，铑络合物二聚体[Cp * RhCl 2 ] 2在温和的条件下有效催化各种季铵盐的转移氢化，不仅提供哌啶，而且还提供高度化学选择性的1,2,3,6-四氢吡啶取决于吡啶环上的取代方式。还原反应是在40°C的共沸甲酸/三乙胺（HCOOH-Et 3 N）混合物中进行的，催化剂负载量低至0.005 mol％是可行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201201034

文献信息

• A Simple Iridicycle Catalyst for Efficient Transfer Hydrogenation of N-Heterocycles in Water
  作者：Dinesh Talwar、Ho Yin Li、Emma Durham、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201500016

  日期：2015.3.27

  of various nitrogen heterocycles, including but not limited to quinolines, isoquinolines, indoles and pyridinium salts, in an aqueous solution of HCO2H/HCO2Na under mild conditions. The catalyst shows excellent functional‐group compatibility and high turnover number (up to 7500), with catalyst loadings as low as 0.01 mol % being feasible. Mechanistic investigation of the quinoline reduction suggests

  在温和条件下，显示出环金属化的铱络合物在HCO 2 H / HCO 2 Na的水溶液中催化各种氮杂环的转移加氢反应，包括但不限于喹啉，异喹啉，吲哚和吡啶鎓盐。该催化剂表现出出色的官能团相容性和高周转率（最高7500），催化剂用量低至0.01 mol％是可行的。对喹啉还原反应的机理研究表明，转移氢化反应是通过1,2和1,4加成途径进行的，催化转化受氢化物转移步骤的限制。