6-benzoyl-3-butyl-4,5-diethyl-3-hydroxy-2-tosylisoindolin-1-one | 1621074-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-benzoyl-3-butyl-4,5-diethyl-3-hydroxy-2-tosylisoindolin-1-one
• CAS: 1621074-13-2
• 化学式: C₃₀H₃₃NO₅S
• 分子量: 519.662
• InChiKey: ACQTUXXXFAHILX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  707.7±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-己炔 、 (E)-2-(3-phenylprop-2-yn-1-ylidene)-N-tosyloct-3-ynamide 在 氧气 、 copper(ll) bromide 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以54%的产率得到6-benzoyl-3-butyl-4,5-diethyl-3-hydroxy-2-tosylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium/Copper-Catalyzed Aerobic Intermolecular Cyclization of Enediyne Compounds and Alkynes: Interrupting Cycloaromatization for (4 + 2) Cross-Benzannulation

  摘要：

  A tandem coupling-ketooxygenation reaction of readily accessible enediyne-carboxylic compounds with inner alkynes has been developed that utilizes the PdCl2/CuBr2 catalytic system under an O-2 atmosphere and assembles a class of isoindolinones and o-acylbenzoic acids. The two oxygen atoms are regioselectively incorporated into enediyne units at the 1- and 6-positions from atmospheric molecular oxygen and H2O, respectively, during the present process. This study uncovered a formal [4C + 2C] benzannulation diketonization of enediynes and alkynes via a coupling and decoupling strategy.

  DOI：

  10.1021/ja506795u