[(1R,2R,5R,6S)-2,5-dihydroxy-4-(triethylsilyloxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl]methyl acetate | 862397-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(1R,2R,5R,6S)-2,5-dihydroxy-4-(triethylsilyloxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl]methyl acetate
• CAS: 862397-29-3
• 化学式: C₁₆H₂₈O₆Si
• 分子量: 344.48
• InChiKey: RHJRLBDGHKQTJR-FPCVCCKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R,5R,6S)-2,5-dihydroxy-4-(triethylsilyloxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl]methyl acetate 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以97%的产率得到[(1R,2R,5R,6S)-2,5-diacetyloxy-4-(triethylsilyloxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of a novel polyketide natural product (+)-integrasone, an HIV-1 integrase inhibitor

  摘要：

  我们利用环戊二烯和对苯醌的现成 Diels-Alder 加合物，完成了最近分离出来的新型多酮类天然产物 (+)-integrasone 的对映体选择性全合成。通过一系列区域、化学和立体控制步骤，酶解环氧醌结构单元最终形成了该天然产物的双环框架。

  DOI：

  10.1039/b502024g
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,5R,6S)-5-hydroxy-2-oxo-4-(triethylsilyloxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl]methyl acetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到[(1R,2R,5R,6S)-2,5-dihydroxy-4-(triethylsilyloxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of a novel polyketide natural product (+)-integrasone, an HIV-1 integrase inhibitor

  摘要：

  我们利用环戊二烯和对苯醌的现成 Diels-Alder 加合物，完成了最近分离出来的新型多酮类天然产物 (+)-integrasone 的对映体选择性全合成。通过一系列区域、化学和立体控制步骤，酶解环氧醌结构单元最终形成了该天然产物的双环框架。

  DOI：

  10.1039/b502024g