[(E,2S)-5-bromo-2-methoxy-4-methylpent-3-enoxy]-tri(propan-2-yl)silane | 1118756-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(E,2S)-5-bromo-2-methoxy-4-methylpent-3-enoxy]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1118756-69-6
• 化学式: C₁₆H₃₃BrO₂Si
• 分子量: 365.426
• InChiKey: MMXPFVDNPCRKCM-LRQZKABGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E,2S)-5-bromo-2-methoxy-4-methylpent-3-enoxy]-tri(propan-2-yl)silane 、 2-甲氧基-1,4-二(丙烷-2-氧基)苯 在 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到[(E,2S)-2-methoxy-5-[2-methoxy-3,6-di(propan-2-yloxy)phenyl]-4-methylpent-3-enoxy]-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C9-C21 Fragment of Geldanamycin via a Diastereoselective Substrate-Controlled Hydrogenation

  摘要：

  利用铱催化的非对映选择性氢化反应，在格尔德霉素的 C9-C21 片段的碳原子 C14 上建立了立体中心。该片段由 d-mannitol 经过 18 个步骤立体选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083625
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 [(E,2S)-5-bromo-2-methoxy-4-methylpent-3-enoxy]-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C9-C21 Fragment of Geldanamycin via a Diastereoselective Substrate-Controlled Hydrogenation

  摘要：

  利用铱催化的非对映选择性氢化反应，在格尔德霉素的 C9-C21 片段的碳原子 C14 上建立了立体中心。该片段由 d-mannitol 经过 18 个步骤立体选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083625