(alphaS,3R,4R)-4-(3-hydroxyphenyl)-3,4-dimethyl-alpha-(phenylmethyl)-1-piperidine propanoic acid monohydrate | 170098-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (alphaS,3R,4R)-4-(3-hydroxyphenyl)-3,4-dimethyl-alpha-(phenylmethyl)-1-piperidine propanoic acid monohydrate
• 英文别名: (2S)-2-benzyl-3-[(3R,4R)-4-(3-hydroxyphenyl)-3,4-dimethylpiperidin-1-yl]propanoic acid;hydrate
• CAS: 170098-35-8
• 化学式: C23H31NO4
• 分子量: 385.5
• InChiKey: XBJCZPJRXNQMNO-HWHKPKNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-<<2'(S)-<<4(R)-3-(hydroxyphenyl)-3(R),4-dimethyl-1-piperidinyl>methyl>-1-oxo-3-phenylpropyl>amino>acetic acid 2-methylpropyl ester 、 乙醇 、 sodium hydroxide 在 盐酸 、 爱维莫潘 、 dihydrate 作用下， 以 3A 、 水 为溶剂， 反应 34.5h， 以The title compound was isolated in 85% yield (10.2 g), from (αS,3R,4R)-4-(3-hydroxyphenyl)-3,4-dimethyl -α-(phenylmethyl)-1-piperidine propanoic acid monohydrate, as white crystals with a sharp melting point of 208° C的产率得到爱维莫潘
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3,4,4-trisubstituted-piperidinyl-N-alkylcarboxylates and

  摘要：

  本发明涉及一种制备特定3,4,4-三取代哌啶基-N-烷基羧酸酯、中间体和同系物的过程。最后，本发明提供了新的3,4,4-三取代哌啶基-N-烷基羧酸酯的配方和使用该化合物的方法。

  公开号：

  US05434171A1

文献信息

• Compositions containing opioid antagonist
  申请人：Buehler D. John

  公开号：US20050272776A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Compositions containing opioid antagonists, particularly alvimopan and its active metabolite, with improved solubility and bioavailability for oral or parenteral administration, injectable dosage formulations, kits, and methods of making and using same are disclosed. In preferred embodiments, invention provides injectable formulations containing opioid antagonists, particularly alvimopan and its active metabolite, having low solubility that may be readily prepared, are stable during storage, and provide maximum levels of opioid antagonists when administered parenterally, particularly via injection. The results are achieved by a combination of processing techniques and component selection.

  本发明涉及含有阿片受体拮抗剂的组合物，特别是阿尔维莫潘及其活性代谢物，其在口服或静脉注射时具有改善的溶解度和生物利用度，包括可注射的剂量配方、配套工具以及制备和使用方法。在首选实施方案中，本发明提供含有阿片受体拮抗剂的注射剂配方，特别是阿尔维莫潘及其活性代谢物，具有低溶解度，易于制备，贮存期间稳定，并且在通过静脉注射时提供最大水平的阿片受体拮抗剂。这些结果是通过一系列加工技术和成分选择的组合实现的。
• Compositions containing opioid antagonists
  申请人：Buehler D. John

  公开号：US20070092576A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  Compositions containing opioid antagonists are disclosed, particularly alvimopan and its active metabolite in solid dosage forms, where the drug is uniformly distributed, achieves the desired bioavailability, and is stable. Methods of preparing and using the compositions containing opioid antagonists are also disclosed. The results are achieved by a combination of processing techniques and component selection.

  披露了含有阿片受体拮抗剂的组合物，特别是阿尔维莫潘及其在固体剂型中的活性代谢物，其中药物均匀分布，达到所需的生物利用度，并且稳定。还披露了制备和使用含有阿片受体拮抗剂的组合物的方法。通过一系列加工技术和成分选择实现了这些结果。
• Trisubstituted-piperidinyl-N-alkylcarboxylates as opioid antagonists
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0984004A2

  公开（公告）日：2000-03-08

  This invention relates to a process for preparing certain 3,4,4-trisubstituted-piperidinyl-N-alkylcarboxylates, intermediates, and congeners. Finally, the invention provides new 3,4,4-trisubstituted-piperidinyl-N-alkylcarboxylates with formulations and methods for using the compounds.

  本发明涉及一种制备某些 3,4,4-三取代-哌啶基-N-烷基羧酸盐、中间体和同系物的工艺。最后，本发明提供了新的 3,4,4-三取代-哌啶基-N-烷基羧酸盐以及使用这些化合物的配方和方法。
• 3,4,4-trisubstituted piperidine derivatives and their use as opioid antagonists
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1607387A2

  公开（公告）日：2005-12-21

  This invention relates to a process for preparing certain 3,4,4-trisubstituted-piperidinyl-N-alkyl-carboxylates, intermediates, and congeners. Finally, the invention provides new 3,4,4-trisubstituted-piperidinyl-N-alkylcarboxylates with formulations and methods for using the compounds.

  本发明涉及一种制备某些 3,4,4-三取代-哌啶基-N-烷基羧酸盐、中间体和同系物的工艺。最后，本发明提供了新的 3,4,4-三取代-哌啶基-N-烷基羧酸盐以及使用这些化合物的配方和方法。
• Preparation of 3,4,4-trisubstitutedpiperidinyl-n-alkylcarboxylates and intermediates, useful as opioid antagonists
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0657428B1

  公开（公告）日：2001-04-04