(2E,4R,5S)-3-methoxy-4-triethylsiloxy-5-trityloxyhex-2-enal | 1186076-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2E,4R,5S)-3-methoxy-4-triethylsiloxy-5-trityloxyhex-2-enal
• 英文别名: (E,4R,5S)-3-methoxy-4-triethylsilyloxy-5-trityloxyhex-2-enal
• CAS: 1186076-47-0
• 化学式: C₃₂H₄₀O₄Si
• 分子量: 516.753
• InChiKey: VAYMKKRVYOPNAQ-DRJUUHAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2E,4R,5S)-3-methoxy-4-triethylsiloxy-5-trityloxyhex-2-enal 、 (2E,4S,5S)-3-methoxy-4-triethylsiloxy-5-trityloxyhex-2-enal
  参考文献：
  名称：

  基于烷氧基丙二烯的稀有脱氧糖的从头合成：L-Cymarose、L-Sarmentose、L-Diginose 和 L-Oleandrose 的新途径

  摘要：

  从锂化的甲氧基丙二烯和乳醛衍生物开始，以立体发散方式合成了四种罕见的 2,6-二脱氧己糖 L-cymarose、L-sarmentose、L-diginose 和 L-oleandrose。实现这四种目标单糖的关键步骤是丙二烯衍生的 2,5-二氢呋喃的氧化开环、非对映选择性羰基还原以及表面选择性氢化方案。使用 L-cymarose 和 L-diginose 的噻吩糖基供体的第一次糖基化反应以高产率进行，并具有相当到出色的立体控制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900450