(R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-tritylsulfanyl-propionic acid 2-hydroxy-ethyl ester | 139924-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-tritylsulfanyl-propionic acid 2-hydroxy-ethyl ester
• CAS: 139924-66-6
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₅S
• 分子量: 507.651
• InChiKey: IQHYZYLTPMBFBU-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 沸点：
  666.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-tritylsulfanyl-propionic acid 2-hydroxy-ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘苯二乙酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 六乙基亚磷酸胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (L,D) ethyleneglycol bis ester of N-Boc N'-Z lanthionine
  参考文献：
  名称：

  New diastereoselective synthesis of protected meso-lanthionine with discrimination of the chiral centers

  摘要：

  A synthesis of meso-lanthionine with discrimination of the chiral centers is reported. Two cysteine residues of opposite configuration and with orthogonal protections are temporarily and reversibly linked in order to promote the formation of an intramolecular disulfide bridge thus avoiding symmetrization reactions during the sulfur extrusion step.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82315-0
• 作为产物：
  描述：

  环氧乙烷 、 N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 在 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到(R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-tritylsulfanyl-propionic acid 2-hydroxy-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  New diastereoselective synthesis of protected meso-lanthionine with discrimination of the chiral centers

  摘要：

  A synthesis of meso-lanthionine with discrimination of the chiral centers is reported. Two cysteine residues of opposite configuration and with orthogonal protections are temporarily and reversibly linked in order to promote the formation of an intramolecular disulfide bridge thus avoiding symmetrization reactions during the sulfur extrusion step.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82315-0