3-triphenylsilylcyclohexan-1-one | 74902-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-triphenylsilylcyclohexan-1-one
• 英文别名: 3-(Triphenylsilyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 74902-52-6
• 化学式: C₂₄H₂₄OSi
• 分子量: 356.539
• InChiKey: BLTVAZHEIFRXET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯 在 eosin 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3-triphenylsilylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于曙红 Y 的氢原子转移光催化剂实现多氢硅烷的逐步按需功能化

  摘要：

  有机硅烷对现代人类社会至关重要，在功能材料、有机合成、药物发现和生命科学等领域有着广泛的应用。然而，它们的制备远非微不足道，杂配取代硅试剂的按需合成是一项艰巨的挑战。通过直接氢原子转移 (HAT) 光催化从氢硅烷中产生甲硅烷基代表了氢硅烷活化的原子、步骤、氧化还原和催化剂最经济的途径。在这里，鉴于中性伊红 Y 的绿色特性（例如其丰富、低成本、无金属、吸收可见光和出色的选择性），我们表明将其用作直接 HAT 光催化剂可以实现逐步定制功能化多氢硅烷，获得完全取代的硅化合物。通过利用这一策略，我们实现了在活性 C-H 键存在下优选的 Si-H 键夺氢、氢硅烷的多样化功能化（例如，烷基化、乙烯基化、烯丙基化、芳基化、氘化、氧化和卤化），并且显着二氢硅烷和三氢硅烷的选择性单官能化。

  DOI：

  10.1038/s41557-023-01155-8

文献信息

• Electronic and steric effects of silyl groups in silicon-directed Norrish type cleavages
  作者：Jih Ru Hwu、Buh-Luen Chen、Chien-Fu Lin、Brown L. Murr

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00666-1

  日期：2003.11

  Sterically congested cis-2-(t-butyl)-3-(organosilyl)cyclohexanones were irradiated with UV light to give a mixture of Norrish type I and II products, as well as the corresponding trans-2-(t-butyl)-3-(organosilyl)cyclohexanones. In comparison with the trans isomers, the quantum yields and rate constants of the photolytic reactions were greater for the cis isomers.

  用紫外光辐照立体异构化的顺式-2-（叔丁基）-3-（有机甲硅烷基）环己酮，得到Norrish I和II型产物的混合物以及相应的反式-2-（叔丁基）- 3-（有机甲硅烷基）环己酮。与反式异构体相比，顺式异构体的光解反应的量子产率和速率常数更大。
• Alkali metal hydrides: new metallating reagents at silicon
  作者：Robert J. P. Corriu、Christian Guerin

  DOI：10.1039/c39800000168

  日期：——

  New procedures for the preparation of organosilyl-sodium or potassium, which undergo coupling reactions with alkyl, allyl, and benzyl halides and α-enones, are reported.

  报道了制备有机甲硅烷基钠或钾的新方法，其与烷基，烯丙基和苄基卤化物和α-烯酮进行偶联反应。
• Influence of β-silyl groups in cycloalkanones on the norrish type I and type II cleavages
  作者：Jih Ru Hwu、Buh-Luen Chen、Li Wen Huang、Tu-Hsin Yang

  DOI：10.1039/c39950000299

  日期：——

  The Norrish type I cleavage overwhelms the type II cleavage in the photolysis of α-alkylcycloalkanones bearing an SiMe3, SiMe2Ph, SiMePh2, or SiPh3 group at the β position, of which the quantum yields are often greater than those of the non-silylated cycloalkanones.

  在对β位置带有SiMe 3，SiMe 2 Ph，SiMePh 2或SiPh 3基团的α-烷基环烷酮进行光解时，Norrish I型裂解胜过II型裂解，其量子产率通常大于非甲硅烷基化的环烷酮。
• Corriu, R. J. P .; Guerin, C.; Kolani, B., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 5, p. 973 - 979
  作者：Corriu, R. J. P .、Guerin, C.、Kolani, B.

  DOI：——

  日期：——
• CORRIU R. J. P.; GUERIN C., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 4, 168-169
  作者：CORRIU R. J. P.、 GUERIN C.

  DOI：——

  日期：——