3-azidopropyl (methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-(4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-3-O-(methyl (2,3-di-O-benzoyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyl) uronate)-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid) uronate | 946390-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 3-azidopropyl (methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-(4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-3-O-(methyl (2,3-di-O-benzoyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyl) uronate)-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid) uronate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-3-[[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4-dibenzoyloxy-6-methoxycarbonyl-5-(4-oxopentanoyloxy)oxan-2-yl]oxy-2-phenyl-7-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-6-(3-azidopropoxy)-4,5-dibenzoyloxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 946390-61-0
• 化学式: C₆₅H₆₃Cl₃N₄O₂₄
• 分子量: 1390.59
• InChiKey: UHFKRVASHCZRKA-ZSLNVHPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  96
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  319
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidopropyl (methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-(4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-3-O-(methyl (2,3-di-O-benzoyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyl) uronate)-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid) uronate 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 3-azidopropyl 4-O-(2-deoxy-2-acetamido-3-O-(β-D-glucopyranuronic acid)-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranuronic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hyaluronic Acid Oligomers Using Ph₂SO/Tf₂O-Mediated Glycosylations

  摘要：

  The synthesis of hyaluronic acid (HA) oligomers using a stepwise glycosylation strategy is described. This method employs protected 1-hydroxyuronic acid and 1-phenylthio glucosamine donors, both of which are activated with the Ph2SO/Tf2O activator system.

  DOI：

  10.1021/jo070704s
• 作为产物：
  描述：

  methyl (phenyl 2,3-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranosid)uronate 在 吡啶 、 二苯基亚砜 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 3-azidopropyl (methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-(4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-3-O-(methyl (2,3-di-O-benzoyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyl) uronate)-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosid) uronate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hyaluronic Acid Oligomers Using Ph₂SO/Tf₂O-Mediated Glycosylations

  摘要：

  The synthesis of hyaluronic acid (HA) oligomers using a stepwise glycosylation strategy is described. This method employs protected 1-hydroxyuronic acid and 1-phenylthio glucosamine donors, both of which are activated with the Ph2SO/Tf2O activator system.

  DOI：

  10.1021/jo070704s