2-butyl-1-(trimethylsilyl)hex-1-ene | 94286-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-butyl-1-(trimethylsilyl)hex-1-ene
• 英文别名: 2-butyl-1-trimethylsilylhex-1-ene；2-butylhex-1-enyl(trimethyl)silane
• CAS: 94286-33-6
• 化学式: C₁₃H₂₈Si
• 分子量: 212.451
• InChiKey: BCIWIUSXGHZSNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.780±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-1-(trimethylsilyl)hex-1-ene 在 氟硼酸钠 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  可逆叶立德形成的证据：游离亚烷基卡宾和醚溶剂-亚烷基卡宾配合物（Oxonium Ylides）之间的平衡

  摘要：

  游离亚烷基卡宾，2-丁基-1-己烯基 1 (R = Bu)，由三乙胺诱导的四氟硼酸 2-丁基-1-己烯基碘鎓 7 的α-消除生成，经过区域选择性 1,5-CH 插入，1,2 - 丁基基团的位移和对叔胺的亲电攻击，然后质子化，分别得到环戊烯 8、炔烃 9 和乙烯基铵盐 10。除了这些游离的卡宾衍生产物外，该反应还提供了三组分偶联产物乙烯基醚 11，通过四氢呋喃对 1 (R = Bu) 的亲核攻击产生氧鎓叶立德 2 (R = Bu)，然后通过质子化，随后通过三乙胺的亲核攻击使所得环状氧鎓盐 15 (R = Bu) 开环。观察到反应依赖于温度，

  DOI：

  10.1021/ja961797q
• 作为产物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 trimethylsilyllithium 、 1-己炔 在 copper(l) cyanide 作用下， 生成 2-butyl-1-(trimethylsilyl)hex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Newton, Trevor W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1805 - 1808

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chromium(II)-Mediated Reactions of Iodonium Tetrafluoroborates with Aldehydes:  Umpolung of Reactivity of Diaryl-, Alkenyl(aryl)-, and Alkynyl(aryl)iodonium Tetrafluoroborates
  作者：Da-Wei Chen、Masahito Ochiai

  DOI：10.1021/jo990809y

  日期：1999.9.1

  of iodonium salts with anhydrous chromium dichloride, followed by their nucleophilic addition to aldehydes to yield alcohols. In contrast to the reaction of aryl and alkenyl halides with chromium dichloride, these iodonium salts are so active that organochromium(III) could be generated without using a nickel catalyst. Substituent effects of unsymmetrically substituted diaryliodonium salts on the product

  本文所述的方法首次使我们能够进行四氟硼酸二芳基-，链烯基（芳基）-和炔基（芳基）碘鎓反应性的反应。该方法涉及通过碘鎓盐与无水二氯化铬反应生成有机铬（III）物质，然后将其亲核加成到醛中以生成醇。与芳基卤化物和烯基卤化物与二氯化铬的反应相反，这些碘鎓盐非常活泼，可以在不使用镍催化剂的情况下生成有机铬（III）。不对称取代的二芳基碘鎓盐对产物分布的取代作用与所报道的中间不对称二芳基芳烃基的分解方式非常吻合。
• FLEMING, I.;NEWTON, T. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 8, 1805-1808
  作者：FLEMING, I.、NEWTON, T. W.

  DOI：——

  日期：——