(S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-{(R)-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl](phenyl)(trimethylsilyloxy)methyl}pyrrolidin-2-one | 1034170-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-{(R)-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl](phenyl)(trimethylsilyloxy)methyl}pyrrolidin-2-one
• CAS: 1034170-13-2
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₆Si
• 分子量: 463.646
• InChiKey: DHGWNJSAFWFYBC-XLNZFTOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-{(R)-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl](phenyl)(trimethylsilyloxy)methyl}pyrrolidin-2-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(S)-5-{(R)-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl](phenyl)(trimethylsilyloxy)methyl}pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯的二烯氧基硅烷合成物的进一步用途：氮杂双环[x.2.1]烷烃系统的完整羟醛方法

  摘要：

  从 1-（叔丁氧基羰基）开始合成了两个外消旋 2-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷结构 15 和 21 和两个手性非外消旋 6-氮杂双环 [3.2.1] 辛烷代表 28 和 36 -2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TBSOP，5）和合适的酮，9、16、22 和 29。然后将 2-氮杂双环 15 加工成外消旋环戊烷氨基酸 38，而 6-氮杂双环 36 用于获得对映异构纯的去甲吗喃型结构 40。对于所有底物，基于两种非对映选择性羟醛型碳-碳键形成反应的组合实施了统一的合成方案，其效率通过适当的羟醛稳定步骤来保证。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800040
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-{(R)-trimethylsilanyloxy[(R)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)](phenyl)methyl}-1H-pyrrol-2(5H)-one 在 Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以1.57 g的产率得到(S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-{(R)-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl](phenyl)(trimethylsilyloxy)methyl}pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯的二烯氧基硅烷合成物的进一步用途：氮杂双环[x.2.1]烷烃系统的完整羟醛方法

  摘要：

  从 1-（叔丁氧基羰基）开始合成了两个外消旋 2-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷结构 15 和 21 和两个手性非外消旋 6-氮杂双环 [3.2.1] 辛烷代表 28 和 36 -2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TBSOP，5）和合适的酮，9、16、22 和 29。然后将 2-氮杂双环 15 加工成外消旋环戊烷氨基酸 38，而 6-氮杂双环 36 用于获得对映异构纯的去甲吗喃型结构 40。对于所有底物，基于两种非对映选择性羟醛型碳-碳键形成反应的组合实施了统一的合成方案，其效率通过适当的羟醛稳定步骤来保证。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800040