1-((4R,5R,6R)-2,2-Di-tert-butyl-6-ethyl-5-methyl-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl)-butan-2-one | 186450-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-((4R,5R,6R)-2,2-Di-tert-butyl-6-ethyl-5-methyl-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl)-butan-2-one
• 英文别名: 1-[(4R,5R,6R)-2,2-ditert-butyl-6-ethyl-5-methyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]butan-2-one
• CAS: 186450-93-1
• 化学式: C₁₈H₃₆O₃Si
• 分子量: 328.568
• InChiKey: BSKVCAOYMAZXMG-FVQBIDKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (S)-1-((R)-1-methyl-2-oxo-ethyl)-allyl ester 、 1-((4R,5R,6R)-2,2-Di-tert-butyl-6-ethyl-5-methyl-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl)-butan-2-one 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到Benzoic acid (1S,2S,3R,4S)-6-((4R,5R,6R)-2,2-di-tert-butyl-6-ethyl-5-methyl-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-oxo-1-vinyl-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  16元四烯大环内酯潮脂素的全合成

  摘要：

  已经实现了16元四烯大环内酯类抗生素氢氧杂环丁烷（一种有效且相对特异性的液泡ATPase抑制剂）的第一个全合成，通过改良的Yamaguchi方法结合大环内酯化和片段组装醛醇缩合反应建立C17-C18键作为关键步骤。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02133-8
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4R,5R,6R)-2,2-ditert-butyl-6-ethyl-5-methyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-((4R,5R,6R)-2,2-Di-tert-butyl-6-ethyl-5-methyl-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl)-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  关键步骤通过酮硼硼酸酯的非对映选择性醛醇缩合反应合成24-Demethylbafilomycin C 1的C13-C25片段

  摘要：

  有效合成C13-C25片段的方法是24-demethylbafilomycin C 1，这是从链霉菌属菌的发酵液中分离出的plecroacrolide家族的新成员。CS是Maytenus hookeri的一种常见微生物。靶向的C13-C25片段具有五个氧化的和三个甲基取代的立体异构中心。它是通过使用C17-C18顺式醇醛的形成而获得的，对于C15处被乙酰氧基和甲氧基乙酰氧基取代的手性醛，使用对映体比例分别为95：5和83:17的乙基酮硼烯酸酯。该结果证实了以下观察结果：酮在C22处的立体化学决定了醛醇缩合反应的非对映选择性。合成的在C15处具有甲氧基乙酰氧基的C13-C25片段被认为是通过将甲氧基乙酸酯进行羟醛缩合然后形成C12-C13双键而构建24-去甲基巴非霉素C 1的16元环内酯的有用前体通过二烯-烯RCM反应。

  DOI：

  10.1021/jo070624o