6-Methyl-4-phenylthiacoumarin | 26030-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 6-Methyl-4-phenylthiacoumarin
• 英文别名: 6-Methyl-4-phenyl-1-thio-cumarin；6-methyl-4-phenyl-thiochromen-2-one；6-methyl-4-phenylthiochromen-2-one
• CAS: 26030-30-8
• 化学式: C₁₆H₁₂OS
• 分子量: 252.337
• InChiKey: QSADVADYMKDQKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  371.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-(4-methylphenyl) 2-bromo-3,3-diphenylpropanethioate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氯化铝 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-Methyl-4-phenylthiacoumarin
  参考文献：
  名称：

  Natarajan, M.; Ramakrishnan, V. T., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 8, p. 720 - 727

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zeolite‐promoted Synthesis of Coumarins and Thiocoumarins
  作者：Olesia Zaitceva、Valérie Bénéteau、Dmitry S. Ryabukhin、Benoit Louis、Aleksander V. Vasilyev、Patrick Pale

  DOI：10.1002/cctc.201901384

  日期：2020.1.8

  Acidic zeolites, especially faujasites, efficiently promote the intramolecular cyclization of aryl propynoates and propynethioates, which produces coumarins and thiocoumarins, usually in high yields. Comparison with homogeneous Lewis or BrØnsted acids and with heterogeneous related sieve materials revealed the prevalence of zeolites exhibiting large cage‐type pores (H‐USY) for such cyclizations. Various

  酸性沸石，尤其是八面沸石，有效地促进了芳基丙酸酯和丙炔硫代酸酯的分子内环化，通常可高产率地产生香豆素和硫代香豆素。与均相的路易斯酸或布朗斯台德酸以及与异质相关的筛子材料进行比较，发现此类环化反应中普遍存在具有大笼型孔（H-USY）的沸石。事实证明，各种取代基均与环化过程兼容，从而导致了各种取代的香豆素和硫代香豆素（20个实例，占30％至99％）。
• NATARAJAN, M.;RAMAKRISHNAN, V. T., INDIAN J. CHEM., 1984, 23, N 8, 720-727
  作者：NATARAJAN, M.、RAMAKRISHNAN, V. T.

  DOI：——

  日期：——