6-[(3-trifluoromethoxy-benzylamino)-methyl]-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 912468-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 6-[(3-trifluoromethoxy-benzylamino)-methyl]-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 6-[[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]methyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
• CAS: 912468-68-9
• 化学式: C₁₉H₂₅F₃N₂O₃
• 分子量: 386.414
• InChiKey: CFHHKURYBRYQTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1H-imidazole-4-carbonyl chloride hydrochloride 、 6-[(3-trifluoromethoxy-benzylamino)-methyl]-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-{[(1-methyl-1H-imidazole-4-carbonyl)-(3-trifluoromethoxy-benzyl)-amino]-methyl}-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic [3.1.0.] heteroaryl amides as type 1 glycine transport inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一系列Formula I中的取代双环[3.1.0]杂环烯基酰胺，其中A、Q、X、Y、Z和R1-R5基如规范中定义，表现为甘氨酸转运抑制剂的活性，其药学上可接受的盐、含有它们的药物组合物，以及它们用于增强认知和治疗哺乳动物，包括人类的精神分裂症和其他精神病阳性和阴性症状的用途。

  公开号：

  US20060229455A1
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-[(3-trifluoromethoxy-benzylamino)-methyl]-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic [3.1.0.] heteroaryl amides as type 1 glycine transport inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一系列Formula I中的取代双环[3.1.0]杂环烯基酰胺，其中A、Q、X、Y、Z和R1-R5基如规范中定义，表现为甘氨酸转运抑制剂的活性，其药学上可接受的盐、含有它们的药物组合物，以及它们用于增强认知和治疗哺乳动物，包括人类的精神分裂症和其他精神病阳性和阴性症状的用途。

  公开号：

  US20060229455A1

文献信息

• Bicyclic [3.1.0] heteroaryl amides as type 1 glycine transport inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US08124639B2

  公开（公告）日：2012-02-28

  The present invention relates to a series of substituted bicyclic[3.1.0]heteroaryl amides of the Formula I, wherein A, Q, X, Y, Z and R1-R5 groups are defined as in the specification, that exhibit activity as glycine transport inhibitors, their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing them, and their use for the enhancement of cognition and the treatment of the positive and negative symptoms of schizophrenia and other psychoses in mammals, including humans.

  本发明涉及一系列以式I表示的取代的双环[3.1.0]杂环酰胺，其中A、Q、X、Y、Z和R1-R5基如规范中所定义，表现出甘氨酸转运抑制剂的活性，它们的药学上可接受的盐，包含它们的制药组合物，以及它们在哺乳动物，包括人类中用于增强认知和治疗正性和负性精神分裂症和其他精神病症状的用途。
• Bicyclic [3.1.0] Heteroaryl Amides As Type 1 Glycine Transport Inhibitors
  申请人：McHardy Stanton F.

  公开号：US20100324020A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The present invention relates to a series of substituted bicyclic[3.1.0]heteroaryl amides of the Formula I, wherein A, Q, X, Y, Z and R 1 -R 5 groups are defined as in the specification, that exhibit activity as glycine transport inhibitors, their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing them, and their use for the enhancement of cognition and the treatment of the positive and negative symptoms of schizophrenia and other psychoses in mammals, including humans.

  本发明涉及一系列被置换的 Formula I 的[3.1.0] 双环杂环酰胺，其中 A、Q、X、Y、Z 和 R1-R5 组在说明书中定义，具有作为甘氨酸转运抑制剂的活性，其药学上可接受的盐，包含它们的制药组合物，以及它们用于增强哺乳动物，包括人类的认知和治疗精神分裂症和其他精神病的阳性和阴性症状的用途。
• BICYCLIC [3.1.0] HETEROARYL AMIDES AS TYPE I GLYCINE TRANSPORT INHIBITORS
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1869019B1

  公开（公告）日：2014-08-27
• US8124639B2
  申请人：——

  公开号：US8124639B2

  公开（公告）日：2012-02-28
• [EN] BICYCLIC [3.1.0] HETEROARYL AMIDES AS TYPE I GLYCINE TRANSPORT INHIBITORS<br/>[FR] HETEROARYLAMIDES BICYCLIQUES [3.1.0 ] COMME INHIBITEURS DE TRANSPORT DE LA GLYCINE
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2006106425A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  [EN] The present invention relates to a series of substituted bicyclic[3.1.0] heteroaryl amides of the Formula I, wherein A, Q, X, Y, Z and R₁-R₅ groups are defined as in the specification, that exhibit activity as glycine transport inhibitors, their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing them, and their use for the enhancement of cognition and the treatment of the positive and negative symptoms of schizophrenia and other psychoses in mammals, including humans.
  [FR] L'invention concerne une série d'hétéroarylamides bicycliques [3.1.0] de la formule I, dans laquelle A, Q, X, Y, Z et les groupes R₁-R₅ sont tels que définis dans le descriptif, qui présentent une activité d'inhibiteurs de transport de la glycine, leurs sels pharmaceutiquement acceptables, les compositions pharmaceutiques les renfermant, et leur utilisation visant l'amélioration des facultés cognitives et le traitement des symptômes positifs et négatifs de la schizophrénie et d'autres psychoses chez les mammifères, notamment les humains.