tert-butyl-[[(1R,6S)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclohexa-2,4-dien-1-yl]methoxy]-dimethylsilane | 142634-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-[[(1R,6S)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclohexa-2,4-dien-1-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 142634-36-4
• 化学式: C₂₀H₄₀O₂Si₂
• 分子量: 368.707
• InChiKey: WUINXMHJDJCLLJ-HDICACEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.39
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  exo-cis-2,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene 在 dimethyl(phenyl)silylcuprate 、 锂丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以73%的产率得到tert-butyl-[[(1R,6S)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclohexa-2,4-dien-1-yl]methoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 1,3-cyclohexadienes from oxabicyclo[2.2.1]heptenes via tandem ring opening-Peterson elimination reactions

  摘要：

  Oxabicyclo[2.2.1]heptenes react with PhMe2SiLi or PhMe2SiCu.LiCN to yield 1,3-cyclohexadienes. The reaction pathway is shown to proceed via an addition-elimination-Peterson olefination sequence.

  DOI：

  10.1021/jo00041a003