2-isocyanophenyl 4-methylbenzoate | 912350-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-isocyanophenyl 4-methylbenzoate
• 英文别名: (2-isocyanophenyl) 4-methylbenzoate
• CAS: 912350-70-0
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: PRHBTSZBTHCAPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isocyanophenyl 4-methylbenzoate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 2-(4-甲基苯基)苯并噁唑; 2-(4-甲基苯基)-1,3-苯并噁唑
  参考文献：
  名称：

  Versatile, Fragrant, Convertible Isonitriles

  摘要：

  The metalation of oxazoles leads to ring opening to the isocyanoenolate that can be O-acylated to give the unsaturated isonitriles. These substances undergo conventional multicomponent reactions. The products of their reactions are readily converted to acyl substitution products by treatment with acid and a nucleophile. These unsaturated isonitriles are notable by their simple preparations and, unusually, their nonoffensive odors.

  DOI：

  10.1021/ja0644374
• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑 、 对甲基苯甲酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到2-isocyanophenyl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  可转换异腈的多组分反应

  摘要：

  通过恶唑的碱促进的开环制备了一个新的不饱和异腈家族，为常规的甲酰胺脱水途径提供了一种替代方法。这些化合物经历了已知的多官能团的多组分反应的全部补充，并提供了产生易于参与酰基取代反应的酰胺产物的理想特性（因此，它们是可转化的）。此外，它们不具有通常已知的异腈的令人讨厌的气味，这使得它们更易于用作有机合成的试剂。这项工作的重点之一是带有全氟烷基的异腈，可使用氟固相萃取的“轻型”氟方法将此类试剂从非氟化反应产物中轻松分离出来。

  DOI：

  10.1021/jo900414n

文献信息

• Synthesis of 2,5-Diketopiperazine Derivatives Using 2-Isocyanophenyl 4-Methylbenzoate as a Fragrant Convertible Isocyanide
  作者：Fei Ji、Wen-Bin Yi、Chun Cai

  DOI：10.1002/jhet.1684

  日期：2014.9

  new protocol in which 2‐isocyanophenyl 4‐methylbenzoate is used as a convertible isocyanide for Ugi/deprotection + activation/cyclization synthesis of 2,5‐diketopiperazine derivatives has been developed. This operational simple procedure displays good functional group tolerance and avoids treatment of typically known offensive isocyanides.

  已开发出一种新的方案，其中2-异氰基苯基4-甲基苯甲酸酯用作2,5-二酮哌嗪衍生物的Ugi /去保护+活化/环化合成的可转换异氰酸酯。这种操作简单的程序显示出良好的官能团耐受性，并且避免了通常已知的令人讨厌的异氰酸酯的处理。