3,3-diallyl-1-chloropiperidin-2-one | 1215765-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 3,3-diallyl-1-chloropiperidin-2-one
• 英文别名: 1-Chloro-3,3-bis(prop-2-enyl)piperidin-2-one
• CAS: 1215765-31-3
• 化学式: C₁₁H₁₆ClNO
• 分子量: 213.707
• InChiKey: UMJZCQGBGWFESW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3,3-diallyl-1-chloropiperidin-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到N-carbomethoxy-2,2-diallylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  N-氯内酰胺的光化学重排：通过协调环收缩到N-杂环的途径。

  摘要：

  我们报道了一种新颖的环收缩，其允许N-氯内酰胺在光解后直接转化为其相应的环收缩N-杂环。结果表明，各种N-氯内酰胺都发生了重排，并且在迁移的碳上取代量越大，产物的收率就越高。重要的是，产物中保留了迁移碳处的立体化学。分离出重排产物，其为氨基甲酸甲酯，收率从17％到58％不等，主要副产物为可回收的母体内酰胺。

  DOI：

  10.1021/jo100181h
• 作为产物：
  描述：

  3,3-di-2-propen-1-yl-2-piperidinone 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以88%的产率得到3,3-diallyl-1-chloropiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-氯内酰胺的光化学重排：通过协调环收缩到N-杂环的途径。

  摘要：

  我们报道了一种新颖的环收缩，其允许N-氯内酰胺在光解后直接转化为其相应的环收缩N-杂环。结果表明，各种N-氯内酰胺都发生了重排，并且在迁移的碳上取代量越大，产物的收率就越高。重要的是，产物中保留了迁移碳处的立体化学。分离出重排产物，其为氨基甲酸甲酯，收率从17％到58％不等，主要副产物为可回收的母体内酰胺。

  DOI：

  10.1021/jo100181h