S-phenyl 5-cyano-2-methyl-5-(tritylamino)pentanethioate | 1051925-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: S-phenyl 5-cyano-2-methyl-5-(tritylamino)pentanethioate
• CAS: 1051925-45-1
• 化学式: C₃₂H₃₀N₂OS
• 分子量: 490.669
• InChiKey: MDIMYNHVBRKFAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  52.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl 5-cyano-2-methyl-5-(tritylamino)pentanethioate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2RS,5SR)-5-methyl-6-oxopiperidine-2-carbonitrile 、 (2RS,5RS)-5-methyl-6-oxopiperidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  丙烯醛衍生的 N-烯丙胺：合成和用作两种亲核试剂的受体

  摘要：

  已经开发了两种实用的方法来制备 N-烯丙基胺 1b,c。一种涉及炔丙胺的异构化，另一种涉及丙烯醛的脱水。如此制备的 N-烯丙胺 1b,c 用作 1,4- 和 1,2- 双亲核加成反应的有效底物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900457
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 N-allylidene-1,1,1-triphenylmethanamine 、 trimethyl-(1-phenylsulfanyl-propenyloxy)-silane 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.17h， 以55%的产率得到S-phenyl 5-cyano-2-methyl-5-(tritylamino)pentanethioate
  参考文献：
  名称：

  丙烯醛衍生的 N-烯丙胺：合成和用作两种亲核试剂的受体

  摘要：

  已经开发了两种实用的方法来制备 N-烯丙基胺 1b,c。一种涉及炔丙胺的异构化，另一种涉及丙烯醛的脱水。如此制备的 N-烯丙胺 1b,c 用作 1,4- 和 1,2- 双亲核加成反应的有效底物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900457

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-Allylideneamines and Their Use for the Double Nucleophilic Addition of Ketene Silyl (Thio)acetals and Trimethylsilyl Cyanide
  作者：Isao Mizota、Yuri Matsuda、Iwao Hachiya、Makoto Shimizu

  DOI：10.1021/ol8014539

  日期：2008.9.18

  N-Allylideneamines 1a, b were prepared from acrolein and diphenylethyl or trityl amine in the presence of Ti(OEt)4. Double nucleophilic addition of various ketene silyl (thio)acetals and trimethylsilyl cyanide to these imines proceeded efficiently to give, after workup with TFA, homoglutamic acid derivatives 3 and valerolactam 5.

  由丙烯醛和二苯乙基或三苯甲基胺在Ti（OEt）4存在下制备N-亚烷基胺1a，b。各种烯酮甲硅烷基（硫代）缩醛和三甲基甲硅烷基氰化物向这些亚胺的双亲核加成反应有效进行，用TFA处理后得到高谷氨酸衍生物3和戊内酰胺5。