4-(trimethylstannyl)-4′,5′-bis(methylthio)-tetrathiafulvalene | 287946-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: 4-(trimethylstannyl)-4′,5′-bis(methylthio)-tetrathiafulvalene
• CAS: 287946-32-1
• 化学式: C₁₁H₁₆S₆Sn
• 分子量: 459.354
• InChiKey: ARQNWMPOPUKPIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trimethylstannyl)-4′,5′-bis(methylthio)-tetrathiafulvalene 在 palladium diacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以43%的产率得到4,5,4''',5'''-tetrakis(methylsulfanyl)-4',4''-bitetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  Helical Tetrathiafulvalene Oligomers. Synthesis and Properties of Bi-, Ter-, and Quatertetrathiafulvalenes

  摘要：

  [GRAPHICS]A series of fully methylthiolated bi-, ter-, and quatertetrathiafulvalenes have been synthesized using cross- and homocoupling reactions of tetrathiafulvalenylzinc derivatives; the tetracation-tetraradical derived from the helical tetrathiafulvalene tetramer exhibits an intramolecular association of the terminal cation-radicals.

  DOI：

  10.1021/ol0000915
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯化锡 、 2,3-bis(methylthio)tetrathiafulvalene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 4-(trimethylstannyl)-4′,5′-bis(methylthio)-tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  非稠合四硫富富瓦烯-苯并噻二唑衍生物中电荷转移和光物理性质的调节。

  摘要：

  含有电子给体四硫富瓦烯（TTF）和电子受体苯并噻二唑（BTD）单元的双（硫代甲基）-和双（硫代己基）-四硫富瓦烯-溴-苯并噻二唑已经通过TTF-SnMe3前体与BTD-Br2之间的Stille偶联反应制备。 。在另一系列实验中，通过Sonogashira偶联以低产率生产TTF-乙炔和BTD-Br2，或以中等产率生产TTF-碘和BTD-乙炔来合成TTF-乙炔-BTD化合物。在与C-BTD相同的化合物TTF-C中，TTF和BTD单元在固态共面，如单晶X射线结构所示，并且在供体和受体单元之间的堆积中存在偏析。通过循环伏安法测定，所有衍生物均具有良好的电子给体性能，而且由于存在BTD部分，它们也可以可逆地减少。紫外可见光谱和光物理研究表明存在分子内电荷转移（ICT）谱带和源自电荷转移的发射谱带。吸收和发射都通过取代方案和炔桥的插入来调节。

  DOI：

  10.1039/c4ob02100b

文献信息

• Tetrathiafulvalene-1,3,5-triazines as (Multi)Donor–Acceptor Systems with Tunable Charge Transfer: Structural, Photophysical, and Theoretical Investigations
  作者：Flavia Pop、François Riobé、Sabine Seifert、Thomas Cauchy、Jie Ding、Nathalie Dupont、Andreas Hauser、Marius Koch、Narcis Avarvari

  DOI：10.1021/ic3027336

  日期：2013.5.6

  ascribed to the intramolecular charge transfer (ICT) π(TTF)→π*(TZ) transition. The tris(TTF) compound [(SMe)2TTF]3-TZ shows fluorescence when excited in the ICT band, and the emission is quenched upon oxidation. The radical cations TTF+• are easily observed in all of the cases through chemical and electrochemical oxidation by steady-state absorption experiments. In the case of [(SMe)2TTF]3-TZ, a low energy

  氯化1,3,5-三嗪（TZ）与四硫富瓦烯（TTF）三甲基锡衍生物之间的钯催化交叉偶联反应提供单和C 3对称的三（TTF）-三嗪作为供体-受体化合物，其中分子内电荷转移（ICT）通过TTF和TZ上的取代方案以及化学或电化学氧化来调节。TTF-TZ-Cl 2和（SMe）2 TTF-TZ-Cl 2由于两个单元之间的共轭，导数在固态时显示出完全平面的结构。在理论计算的支持下，电化学和光物理研究清楚地表明，最低激发态可归因于分子内电荷转移（ICT）π（TTF）→π*（TZ）跃迁。tris（TTF）化合物[（SMe）2 TTF] 3 -TZ在ICT波段受激发时显示荧光，并且发射被氧化猝灭。在所有情况下，通过稳态吸收实验通过化学和电化学氧化均可轻松观察到自由基阳离子TTF +•。对于[（SMe）2 TTF] 3 -TZ，5000 cm –1处的低能带观察到对应于TTF +•和TTF单元之间的偶联。与TT
• Synthesis and Electroconductive Properties of Radical Salts Derived from Tetrathiafulvalene Dimers
  作者：Masahiko Iyoda、Kenji Hara、Eiji Ogura、Takahiro Takano、Masashi Hasegawa、Masato Yoshida、Yoshiyuki Kuwatani、Hiroyuki Nishikawa、Koichi Kikuchi、Isao Ikemoto、Takehiko Mori

  DOI：10.1006/jssc.2002.9757

  日期：2002.11

  that of BEDT-TTF. The symmetrical bi-TTFs formed the corresponding CT-complexes and cation radical salts. These CT-complexes and radical salts were found to be metallic or semiconducting, reflecting the effect of stoichiometry control in the dimeric TTF system. The X-ray structures of two cation radical salts revealed a unique stacking, and the precise conducting path in BEDO-bi-TTF·ClO4 was discussed

  钯（II）或铜（II）催化的三甲基锡烷基四硫富瓦烯或氯化四硫富瓦烯锌的均偶联反应可产生对称的双四硫富瓦烯（bi-TTF），产率高，而钯（0）催化的四硫富瓦烯基氯化锌的交叉偶联反应-碘四硫富富瓦烯导致中等至高收率的相应不对称取代的双-TTF。对bi-TTF衍生物的X射线分析显示出平面结构，循环伏安法表明，bi-TTF具有与BEDT-TTF相当的良好供体能力。对称的双TTF形成了相应的CT复合物和阳离子自由基盐。发现这些CT复合物和自由基盐是金属的或半导体的，反映了二聚体TTF系统中化学计量控制的效果。在MO计算的基础上讨论了图4。
• A novel symmetric TTF-pyridyl thiolato zinc complex: synthesis, characterization and crystal structure analysis
  作者：Ryota Okuno、Minayo Yamaguchi、Hideki Fujiwara

  DOI：10.1039/c7dt00468k

  日期：——

  of a symmetric tetrathiafulvalene (TTF)-pyridyl thiolato zinc(II) complex in which two TTF parts connect to the central zinc atom through pyridines and thiolates. We also discuss the crystal structure analysis and physical properties of the complex, especially photocurrent generations measured on its thin-film sample and single crystal.

  我们报道了对称四硫富瓦烯（TTF）-吡啶基硫醇锌（II）配合物的首次制备，其中两个TTF部分通过吡啶和硫醇盐连接至中心锌原子。我们还将讨论该复合物的晶体结构分析和物理性质，尤其是在其薄膜样品和单晶上测得的光电流生成。