di(4-hydroxybut-2-ynyl)sulfone | 122951-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: di(4-hydroxybut-2-ynyl)sulfone
• 英文别名: 4-(4-Hydroxybut-2-ynylsulfonyl)but-2-yn-1-ol
• CAS: 122951-66-0
• 化学式: C₈H₁₀O₄S
• 分子量: 202.231
• InChiKey: VGEQTBAPMGSBJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(4-hydroxybut-2-ynyl)sulfone 在 φX174-DNA(I) 作用下， 反应 24.0h， 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Nicolaou, K. C.; Skokotas, G.; Maligres, P., Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 9, p. 1255 - 1257

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-[4-(Oxan-2-yloxy)but-2-ynylsulfonyl]but-2-ynoxy]oxane 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以63%的产率得到di(4-hydroxybut-2-ynyl)sulfone
  参考文献：
  名称：

  炔丙基砜武装套索冠醚：碱金属离子调节的 DNA 切割剂

  摘要：

  摘要 细胞内的碱金属离子浓度在细胞周期中受到调节，并且在癌细胞中与正常细胞相比可能会发生显着改变。因此，癌细胞的选择性破坏可能通过将碱金属离子识别元素（如冠醚）与 DNA 切割部分结合的试剂来实现。我们制备了一系列炔丙基砜武装的套索冠醚，通过苦味酸提取试验确定，它们与钠和钾离子结合，对锂离子几乎没有亲和力。我们研究了这些套索冠醚在各种碱金属离子存在下的超螺旋 DNA 切割效率。单体炔丙基砜臂冠醚 9b 和 10b 在生理相关 pH 值下切割 DNA，与锂相比，在钾和钠存在下 DNA 切割效率适度增加。在含有 Tris 的缓冲液中，单体套索冠醚 10b 以钠离子依赖性方式切割 DNA，在 5.7 mM 钠存在下比在不添加钠的情况下多产生 66% 的 DNA 切割。二聚炔丙基砜臂套索冠醚 11 在钾存在下比在锂存在下更好地切割 DNA 10 倍以上。虽然这些化合物表现出的金属离子识别水平相当温

  DOI：

  10.1006/bioo.1999.1167

文献信息

• Nicolaou, K. C.; Skokotas, G.; Maligres, P., Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 9, p. 1255 - 1257
  作者：Nicolaou, K. C.、Skokotas, G.、Maligres, P.、Zuccarello, G.、Schweiger, E. J.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Propargylic Sulfone-Armed Lariat Crown Ethers: Alkali Metal Ion-Regulated DNA Cleavage Agents
  作者：Mark M. McPhee、Jonathan T. Kern、Ben C. Hoster、Sean M. Kerwin

  DOI：10.1006/bioo.1999.1167

  日期：2000.4

  and potassium ions and exhibit little affinity for lithium ions, as determined by a picrate extraction assay. We have investigated the supercoiled DNA cleavage efficiency of these lariat crown ethers in the presence of various alkali metal ions. Monomeric propargylic sulfone-armed crown ethers 9b and 10b cleave DNA at physiologically relevant pH and exhibit modest increases in DNA cleavage efficiency

  摘要 细胞内的碱金属离子浓度在细胞周期中受到调节，并且在癌细胞中与正常细胞相比可能会发生显着改变。因此，癌细胞的选择性破坏可能通过将碱金属离子识别元素（如冠醚）与 DNA 切割部分结合的试剂来实现。我们制备了一系列炔丙基砜武装的套索冠醚，通过苦味酸提取试验确定，它们与钠和钾离子结合，对锂离子几乎没有亲和力。我们研究了这些套索冠醚在各种碱金属离子存在下的超螺旋 DNA 切割效率。单体炔丙基砜臂冠醚 9b 和 10b 在生理相关 pH 值下切割 DNA，与锂相比，在钾和钠存在下 DNA 切割效率适度增加。在含有 Tris 的缓冲液中，单体套索冠醚 10b 以钠离子依赖性方式切割 DNA，在 5.7 mM 钠存在下比在不添加钠的情况下多产生 66% 的 DNA 切割。二聚炔丙基砜臂套索冠醚 11 在钾存在下比在锂存在下更好地切割 DNA 10 倍以上。虽然这些化合物表现出的金属离子识别水平相当温