(1S*,5R*,6R*,7S*)-7-hydroxy-15,16-dimethoxy-6-methoxycarbonyl-3,8-dioxo-1-trimethylsilyloxyerythrinane | 84576-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 刺桐生物碱
• 英文名称: (1S*,5R*,6R*,7S*)-7-hydroxy-15,16-dimethoxy-6-methoxycarbonyl-3,8-dioxo-1-trimethylsilyloxyerythrinane
• 英文别名: methyl (4R,4aR,5R,13bS)-5-hydroxy-11,12-dimethoxy-2,6-dioxo-4-trimethylsilyloxy-1,3,4,5,8,9-hexahydroindolo[7a,1-a]isoquinoline-4a-carboxylate
• CAS: 84576-18-1
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₈Si
• 分子量: 477.587
• InChiKey: ZBRFDHVEOWUOSW-CQIJRDABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  111.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S*,5R*,6R*,7S*)-7-hydroxy-15,16-dimethoxy-6-methoxycarbonyl-3,8-dioxo-1-trimethylsilyloxyerythrinane 在 四乙基溴化铵 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 aluminum isopropoxide 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 Erysotramidine; (3beta)-1,2,6,7-四去氢-3,15,16-三甲氧基刺桐烷-8-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and related alkaloids. XVI Diels-Alder approach : Total synthesis of dl-erysotrine, dl-erythraline, dl-erysotramidine, dl-8-oxoerythraline and their 3-epimers.

  摘要：

  基于激活的丁二烯与二氧吡咯啉进行Diels-Alder反应的策略，实现了erythrinan类生物碱的全合成。异喹啉吡咯二酮（15）与1,3-双氧取代的丁二烯反应，以区域特异性和立体选择性的方式生成erythrinan衍生物（20）和（21）。通过锂硼氢化物还原加合物（20）或（21），随后进行酸水解得到烯酮（33）。对33进行甲磺酰化，随后在中性条件下进行脱甲氧羰基化得到二烯酮（43）。对43进行Meerwein-Ponndorf还原，随后进行甲基化得到erysotramidine（2a）和8-氧代erythraline（2b）。对8-氧代衍生物（2）进行铝氢化还原得到dl-erysotrine（1a）和dl-erythraline（1b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.479
• 作为产物：
  描述：

  (1S*,5R*,6R*)-15,16-dimethoxy-6-methoxycarbonyl-7,8-dioxo-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-erythrin-2-ene 在 potassium fluoride 、 tetrabutylammonium borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (1S*,5R*,6R*,7S*)-7-hydroxy-15,16-dimethoxy-6-methoxycarbonyl-3,8-dioxo-1-trimethylsilyloxyerythrinane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and related alkaloids. XVI Diels-Alder approach : Total synthesis of dl-erysotrine, dl-erythraline, dl-erysotramidine, dl-8-oxoerythraline and their 3-epimers.

  摘要：

  基于激活的丁二烯与二氧吡咯啉进行Diels-Alder反应的策略，实现了erythrinan类生物碱的全合成。异喹啉吡咯二酮（15）与1,3-双氧取代的丁二烯反应，以区域特异性和立体选择性的方式生成erythrinan衍生物（20）和（21）。通过锂硼氢化物还原加合物（20）或（21），随后进行酸水解得到烯酮（33）。对33进行甲磺酰化，随后在中性条件下进行脱甲氧羰基化得到二烯酮（43）。对43进行Meerwein-Ponndorf还原，随后进行甲基化得到erysotramidine（2a）和8-氧代erythraline（2b）。对8-氧代衍生物（2）进行铝氢化还原得到dl-erysotrine（1a）和dl-erythraline（1b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.479

文献信息

• Tsuda, Yoshisuke; Ohshima, Takeshi; Sano, Takehiro, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 11, p. 2027 - 2032
  作者：Tsuda, Yoshisuke、Ohshima, Takeshi、Sano, Takehiro、Toda, Jun

  DOI：——

  日期：——
• TSUDA, YOSHISUKE;OHSHIMA, TAKESHI;SANO, TAKEHIRO;TODA, JUN, HETEROCYCLES, 1982, 19, N 11, 2027-2032
  作者：TSUDA, YOSHISUKE、OHSHIMA, TAKESHI、SANO, TAKEHIRO、TODA, JUN

  DOI：——

  日期：——