1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-S-trityl-L-cysteinate | 1350610-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-S-trityl-L-cysteinate
• CAS: 1350610-96-6
• 化学式: C₄₃H₃₄N₄O₄S
• 分子量: 702.833
• InChiKey: LQPKAQUKWABJOO-KDXMTYKHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.02
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  95.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Gly-(Et)Cys(Trt)-OBt 、 Fmoc-Gly-OBt 、 FmocGlu(Trt)OBt 、 、 (S)-3-tert-Butoxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid benzotriazol-1-yl ester 、 Fmoc-Glu(t-Bu)-benzotriazolyl ester 、 Fmoc-Pro-OBt 、 Fmoc-Arg(Pbf)-OBt 、 、 Fmoc-Asn(Trt)-OBt 、 1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-S-trityl-L-cysteinate 、 在 哌啶 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.33h， 以319 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2,2'-二吡啶基二硫化物介导的噻唑烷开环反应在糖蛋白合成中的应用：evasin-3的全化学合成

  摘要：

  噻唑烷开环反应是通过顺序天然化学连接策略进行蛋白质化学合成的关键步骤之一。我们最近开发了一种新的噻唑烷与 2,2'-二吡啶基二硫化物 (DPDS) 的开环反应。为了研究该反应对糖蛋白合成的适用性，我们合成了 evasin-3，这是一种富含半胱氨酸的糖蛋白，具有最初在蜱唾液中发现的趋化因子结合能力。evasin-3的序列分为三个片段，这些片段分别用普通固相肽合成方法合成。在第一次连接中间和 C 端片段后，用作中间片段 N 端 Cys 残基保护基的噻唑烷用 DPDS 转化为 Cys。在这个噻唑烷开环反应中，N-连接的聚糖部分。在与 N 端片段的第二次连接和重折叠反应后，可以以良好的收率获得 evasin-3。合成的 evasin-3 显示出对 CXCL 趋化因子的特异性结合能力。这些结果清楚地表明这种 DPDS 方法可用于糖蛋白合成。

  DOI：

  10.1002/psc.3290
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 、 1-羟基苯并三唑 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-S-trityl-L-cysteinate
  参考文献：
  名称：

  2,2'-二吡啶基二硫化物介导的噻唑烷开环反应在糖蛋白合成中的应用：evasin-3的全化学合成

  摘要：

  噻唑烷开环反应是通过顺序天然化学连接策略进行蛋白质化学合成的关键步骤之一。我们最近开发了一种新的噻唑烷与 2,2'-二吡啶基二硫化物 (DPDS) 的开环反应。为了研究该反应对糖蛋白合成的适用性，我们合成了 evasin-3，这是一种富含半胱氨酸的糖蛋白，具有最初在蜱唾液中发现的趋化因子结合能力。evasin-3的序列分为三个片段，这些片段分别用普通固相肽合成方法合成。在第一次连接中间和 C 端片段后，用作中间片段 N 端 Cys 残基保护基的噻唑烷用 DPDS 转化为 Cys。在这个噻唑烷开环反应中，N-连接的聚糖部分。在与 N 端片段的第二次连接和重折叠反应后，可以以良好的收率获得 evasin-3。合成的 evasin-3 显示出对 CXCL 趋化因子的特异性结合能力。这些结果清楚地表明这种 DPDS 方法可用于糖蛋白合成。

  DOI：

  10.1002/psc.3290

文献信息

• Preparation of Selenoinsulin as a Long‐Lasting Insulin Analogue
  作者：Kenta Arai、Toshiki Takei、Masaki Okumura、Satoshi Watanabe、Yuta Amagai、Yuya Asahina、Luis Moroder、Hironobu Hojo、Kenji Inaba、Michio Iwaoka

  DOI：10.1002/anie.201701654

  日期：2017.5.8

  variant of bovine pancreatic insulin (BPIns) was successfully prepared by using two selenocysteine peptides (i.e., the C7U analogues of A‐ and B‐chains, respectively). In a buffer solution at pH 10 they spontaneously assembled under thermodynamic control to the correct insulin fold. The selenoinsulin (Se‐Ins) exhibited a bioactivity comparable to that of BPIns. Interestingly, degradation of Se‐Ins with IDE

  具有长寿命的合成胰岛素类似物是目前治疗糖尿病患者的药物靶标。用二硒化物桥取代链间二硫键，对还原和内部键的旋转更有抵抗力，可以在存在胰岛素降解酶（IDE）的情况下延长胰岛素的寿命，而不会损害激素功能。[C7U A，C7U B]使用两种硒代半胱氨酸肽（即分别为A链和B链的C7U类似物）成功制备了牛胰胰岛素（BPIns）变体。在pH 10的缓冲溶液中，它们在热力学控制下自发组装成正确的胰岛素倍数。硒胰岛素（Se-Ins）具有与BPIns相当的生物活性。有趣的是，硒宏与IDE的降解显著减速（τ 1/2 ≈8ħ与≈1为BPIns小时）。寿命的延长可能是由于二硒键的固有稳定性和取代引起的局部构象变化。
• Synthesis and properties of a new conformational antigen which models an extracellular region of β1-adrenoreceptor
  作者：M. V. Sidorova、M. E. Pal’keeva、A. S. Molokoedov、A. A. Az’muko、A. V. Sekridova、M. V. Ovchinnikov、P. A. Levashov、O. I. Afanasieva、Yu. V. Berestetskaya、M. I. Afanasieva、O. A. Razova、Zh. D. Bespalova、S. N. Pokrovskii

  DOI：10.1134/s1068162009030029

  日期：2009.5

  Two fragments corresponding to the 125-133 and 206-218 sequences of a molecule of the beta 1-adrenoreceptor (autoantibodies to this protein are often found in patients with dilated cardiomyopathy) were synthesized by the solid phase method with the use of Fmoc technology. Two new conformational antigens were prepared by directed (regioselective) and undirected (spontaneous) formation of intramolecular and intermolecular disulfide bridges between the corresponding cysteine residues of the synthesized peptides. One of these antigens consisted of a mixture of disulfide isomers, and another antigen was an isomer with a natural arrangement of S-S bridges. Immunosorbents were obtained by immobilization of the synthesizes antigens on the bromocyanogen-activated sepharose and applied to the removal of autoantibodies in a beta 1-adrenoreceptor from the blood plasma of patients. We demonstrated that the sorbents on the basis of the conformational antigens were more effective in comparison with those containing linear peptide precursors.