1,2-Dihydro-3-trimethylsilyl-benzocyclobuten | 22417-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,2-Dihydro-3-trimethylsilyl-benzocyclobuten
• 英文别名: 2-Bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trienyl(trimethyl)silane
• CAS: 22417-29-4
• 化学式: C₁₁H₁₆Si
• 分子量: 176.334
• InChiKey: BQZBXEYKIDASEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到1,2-Dihydro-3-trimethylsilyl-benzocyclobuten
  参考文献：
  名称：

  双环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯：2-单-和2,5-二取代的衍生物通过其的Cr（CO）的高度选择性锂化3配合物和通过还原甲硅烷基化/氧化

  摘要：

  的治疗[η 6 - （二环[4.2.0]辛三烯1,3-5）] tricarbonylchromium（0）（2）用BuLi或锂2,2,6,6- tetramethylpiperidinide（TMPLi）产生了一个在C（2）的高度区域选择性去质子化。与亲电（6个实施例）随后的反应可以得到：η 6 - （2-R -双环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯）] tricarbonylchromiurn络合物3和5 - 9在中度（RI，50％; RCHO，67％）至良（RMe，D，SiMe 3，CO 2 Me，> 80％）产率（方案1）。与三羰基类似反应（η 6 -茚满）铬（10）配合在C（4）和C（5）取代的的给定的混合物（方案2）。在10中，强烈的碱基TMPLi强烈支持去环连接的去质子β。双锂化/电子试剂添加到2授予访问[η 6 - （2-R'-5-R“ -双环[4.2.0]辛-1,3,5-三

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730720

文献信息

• Aromatic reactivity. Part XXXVIII. Protodesilylation of 1,2-dihydrobenzocyclobutene, indan, and tetralin
  作者：A. R. Bassindale、C. Eaborn、D. R. M. Walton

  DOI：10.1039/j29690000012

  日期：——

  Rates of cleavage (protodesilylation) of some trimethylsilyl derivatives of reduced benzocycloalkenes and o-xylene by a mixture of 10·6M-aqueous perchloric acid and methanol (2 : 5 v/v) have been measured spectrophotometrically. Values (min.–1) of the first-order rate constants (×103) at 50·0° are as follows: 3-trimethylsilyl-o-xylene, 193; 4-trimethysilyl-o-xylene, 153; 1,2-dihydro-3-trimethylsilylbenzocyclobutene

  已用分光光度法测定了还原的苯并环烯烃和邻二甲苯的某些三甲基甲硅烷基衍生物被10·6 M高氯酸水溶液和甲醇（2：5 v / v）裂解的速率（原去甲硅烷基化）。在50·0°下的一级速率常数（×10 3）的值（最小值–1）如下：3-三甲基甲硅烷基-邻二甲苯，193；和- （3）。4- trimethysilyl- ö-二甲苯，153; 1,2-二氢-3-三甲基甲硅烷基苯并环丁烯，16·1; 1,2-二氢-4-三甲基甲硅烷基苯并环丁烯，154; 4-三甲基甲硅烷基草酮，77；5-三甲基甲硅烷基草胺，210; 5-三甲基甲硅烷基四氢萘235; 6-三甲基甲硅烷基四氢萘，181。（开环使1,2-二氢苯并环丁烯及其衍生物对亲电试剂行为的大多数研究复杂化，在裂解条件下不会发生。）
• KUNDIG, E. PETER;PERRET, CELIA;RUDOLPH, BRUNO, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1970-1979
  作者：KUNDIG, E. PETER、PERRET, CELIA、RUDOLPH, BRUNO

  DOI：——

  日期：——