(E,2R)-4-[(1R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]but-3-en-2-ol | 1354005-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E,2R)-4-[(1R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]but-3-en-2-ol
• CAS: 1354005-97-2
• 化学式: C₁₉H₃₆O₂Si
• 分子量: 324.579
• InChiKey: FDFZNCSQXKMCHE-SRXSTOJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2R)-4-[(1R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]but-3-en-2-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled access to the ionone type bisnorsesquiterpenes. Total syntheses of 3-oxo-α-ionol and related natural products

  摘要：

  The enantiocontrolled total syntheses of three ionone type bisnorsesquiterpenes have been accomplished employing a highly diastereoselective intramolecular Heck reaction as the key step. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.151
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(1R,4R)-4-[(E,3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]but-1-enyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]oxy-dimethylsilane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到(E,2R)-4-[(1R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled access to the ionone type bisnorsesquiterpenes. Total syntheses of 3-oxo-α-ionol and related natural products

  摘要：

  The enantiocontrolled total syntheses of three ionone type bisnorsesquiterpenes have been accomplished employing a highly diastereoselective intramolecular Heck reaction as the key step. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.151