methyl (4,6,6-trimethyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazin-3-yl)acetate | 1071869-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methyl (4,6,6-trimethyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazin-3-yl)acetate
• CAS: 1071869-51-6
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: FYEJROYQUVHOST-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4,6,6-trimethyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazin-3-yl)acetate 在 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0~70.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以75%的产率得到methyl (2Z)-3-amino-6-hydroxy-4,6-dimethyl-2-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  在 C-3 处带有官能化亚甲基的 5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪的催化氢化

  摘要：

  已经研究了容易获得的 2-(5,6-dihydro-4H-1,2-oxazin-3-yl) 乙酸甲酯 6 的催化氢化。在甲醇中温和氢化条件下，C-6 处没有烷氧基取代基的二氢恶嗪 6 产生烯胺 7 和四氢-2-呋喃胺 7'(α + β) 的动态混合物。如果在冰醋酸中进行还原，这些产物可以在更稳定的氢化条件下转化为 1,4-氨基醇 8 或转化为异构二氢呋喃 9 和 10。在类似条件下，在 C-6 处具有烷氧基取代基的二氢恶嗪 6h,i 的还原得到吡咯烷衍生物 12、13 和 14。已经提出了涉及初始 N-O 键断裂的氢化反应的一般机制方案。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800288