[(4aR,10R,10aR)-10-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-7,8-dimethoxy-2,2-dimethyl-4,4a,5,10-tetrahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxin-10a-yl]-methanol | 124281-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: [(4aR,10R,10aR)-10-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-7,8-dimethoxy-2,2-dimethyl-4,4a,5,10-tetrahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxin-10a-yl]-methanol
• 英文别名: [(4aR,10R,10aR)-10-(3,4-dimethoxyphenyl)-7,8-dimethoxy-2,2-dimethyl-4,4a,5,10-tetrahydrobenzo[g][1,3]benzodioxin-10a-yl]methanol
• CAS: 124281-61-4
• 化学式: C₂₅H₃₂O₇
• 分子量: 444.525
• InChiKey: JWDKNQMCRJRUMG-HGMMTPDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-bis(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-ol 生成 [(4aR,10R,10aR)-10-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-7,8-dimethoxy-2,2-dimethyl-4,4a,5,10-tetrahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxin-10a-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  PELTER, ANDREW;WARD, ROBERT S.;VENKATESWARLU, REVERU;KAMAKSHI, C., TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 3451-3462

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of gmelinol with triethylsilane and BF3-etherate - rearrangement of the 2.6-diaryl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane skeleton
  作者：Andrew Pelter、Robert S. Ward、Reveru Venkateswarlu、C. Kamakshi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81024-3

  日期：1989.1

  Reaction of gmelinol 1 with triethylsilane and BF3-etherate gave two products, the major product 2 being an isomer of cycloolivil dimethyl ether, formed by reductive rearrangement of the 2.6-diaryl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane skeleton. The minor product is a tetrahydrofuran 3 in which one of the aromatic rings has lost one of its methoxyl groups.

  醇二甲醚1与三乙基硅烷和BF 3-醚酸酯的反应产生了两种产物，主要产物2是环氧基二甲醚的异构体，其是通过2.6-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷骨架的还原性重排而形成的。次要产物是四氢呋喃3，其中一个芳环失去了一个甲氧基。