2-methylallylzinc chloride | 90472-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐
• 英文名称: 2-methylallylzinc chloride
• 英文别名: Chlorozinc(1+) 2-methylprop-2-en-1-ide；chlorozinc(1+);2-methanidylprop-1-ene
• CAS: 90472-63-2
• 化学式: C₄H₇ClZn
• 分子量: 155.943
• InChiKey: RTXLUHAUXUTXSC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylallylzinc chloride 、 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以143 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Prostratin的全合成，一种生物活性的Tigliane双萜类化合物：从苯酚中获得多立体中心的环己烷

  摘要：

  Tiglianes（例如前驱素和相关的二萜类化合物）是生物学上重要的天然分子，也是有机合成社区的长期目标。由于复杂的多环支架，高氧化水平以及密集的官能团和立体中心，尽管在过去的40年中付出了巨大的努力，它们的从头化学合成仍然面临着严峻的挑战。该报告详细介绍了模块化和简明的prostratin（一种有效的抗HIV和抗癌药）合成方法的开发。该合成中的关键方法涉及一系列的氧化脱芳香化作用和外围基团的顺序立体选择性安装，以快速构建连续取代的环己烷C环。在温德（Wender）的工作启发下，开发了一种由酸和溶剂控制的立体发散型环丙烷D环。通过计算方法进行的机理研究表明，分子内和分子间氢键之间的竞争导致不同的构象，因此有利于不同的质子化过程。这项运动中设计和出乎意料的化学反应反映了天然结构的独特性，应该适合未来有关复杂多环分子的化学合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00022
• 作为产物：
  描述：

  2-Methylallylmagnesium Chloride 、 zinc(II) chloride 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-methylallylzinc chloride
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Prostratin

  摘要：

  Prostratin, a highly complex diterpene natural product, is a pre-clinical candidate in developing a cure for HIV-1 infection and also a potent and selective inhibitor of several tumors. Despite nearly 40 years of progress, prostratin and related natural products still present formidable challenges for synthetic chemists. Here, we report a total synthesis of (+/-)-prostratin that proceeds in 23 steps from cyclopentadiene. The synthetic strategy includes rapid assembly of the tricyclic core and highly controlled establishment of the densely functionalized C ring, featuring an array of stereoselective transformations including alkoxide-guided 1,4-additions and cyclopropane formation. This work should enable further explorations of chemical and biological spaces based on prostratin and related natural products.

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2018.10.002