(2Z,3S,4R)-4-bromo-3-methyl-1-oxaspiro[4,5]decan-2-one O-acetyloxime | 1257511-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (2Z,3S,4R)-4-bromo-3-methyl-1-oxaspiro[4,5]decan-2-one O-acetyloxime
• 英文别名: [(Z)-[(3S,4R)-4-bromo-3-methyl-1-oxaspiro[4.5]decan-2-ylidene]amino] acetate
• CAS: 1257511-01-5
• 化学式: C₁₂H₁₈BrNO₃
• 分子量: 304.184
• InChiKey: IPKHEIOVEYQUAE-CRPHWPJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R)-N-(acetoxy)-3-cyclohexylidene-2-methylpropanamide 在 bis(collidine)bromine(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到(2Z,3S,4R)-4-bromo-3-methyl-1-oxaspiro[4,5]decan-2-one O-acetyloxime
  参考文献：
  名称：

  通过 β,γ-不饱和异羟肟酸酯的亲电环化制备亚氨基内酯：通过裂解反应形成 3-氰基丙-2-烯-1-酮

  摘要：

  用双（可力丁）溴（I）六氟磷酸酯处理 γ-二取代的 β,γ-不饱和异羟肟酸酯主要导致环状溴亚胺酸酯（热力学产物）的形成。然后通过用三乙胺处理获得不饱和环状亚胺酸酯。用γ-芳基β,γ-不饱和异羟肟酸酯，也得到了相应的环状溴亚胺酸酯。然而，在用三乙胺处理时，这些化合物通过裂解反应以良好的产率形成 3-cyanoprop-2-en-1-ones。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000376