N-piperidine-2-cyano-2-oximinoacetamide | 76104-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-piperidine-2-cyano-2-oximinoacetamide
• 英文别名: 2-hydroxyimino-3-oxo-3-piperidin-1-ylpropanenitrile
• CAS: 76104-19-3
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₂
• 分子量: 181.194
• InChiKey: DUXZVAXDTGPENB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.35
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  76.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-piperidine-2-cyano-2-oximinoacetamide 在 aluminum amalgam 、 水 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-苄基和1-糖基-5-氨基咪唑的Dimroth型重排为4-（N-取代的氨基）咪唑

  摘要：

  通过区域特异性和立体选择性碱基催化的Dimroth型，描述了嘌呤从头生物合成中前体的异常环外4-β- d-呋喃核糖基-氨基咪唑核苷，相关的4- N-苄基氨基咪唑和咪唑类似物的有效途径。1-核呋喃糖基和1-苄基-5-氨基咪唑的重排。使用15 N标记的前体显示了在重排过程中氮原子的明确的环内至环外易位。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.058
• 作为产物：
  描述：

  N-氰乙酰基哌啶 在 亚硝酸甲酯 、 sodium 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 以76%的产率得到N-piperidine-2-cyano-2-oximinoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Ni(II) – 2-oximino-2-cyan-N-piperidineacetamide (HPiPCO) 体系中产品的结构表征。

  摘要：

  初始氰肟 N-哌啶-2-氰基-2-肟基-乙酰胺、HPiPCO（后来为1）及其 Ni 配合物 [Ni(PiPCO) 2 ]∙H 2 O ( 2 ) 的高产率合成，[ Ni 3 (PiPCO) 6 ∙(CH 3 CN) n ] ( 3 ) 和 [Ni 4 (OH) 2 (NO 3 ) 2 (PiPCO) 4 (H 2 O) 6 ] ∙2H 2 O ( 4 ) 组成为提出了。氰肟代表形成黄色阴离子的弱有机酸1 -在去质子化后，它很容易与水溶液中的 Ni(II) 离子反应形成 Werner 型配合物。使用包括变温13 C{ 1 H} NMR 在内的常用光谱技术研究了初始氰肟。所有获得的化合物都通过热分析进行了表征。确定了1、3和4的晶体结构。在这项工作中，我们报告了过渡金属配合物在含有这种特殊氰肟配体的系统中的第一次结构表征。发现起始配体1以晶体状态作为两种非对映异构体的混合物存在：常见的反式反式(33%)

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132646

文献信息

• Cyanoacetamide-based oxime carbonates: an efficient, simple alternative for the introduction of Fmoc with minimal dipeptide formation
  作者：Sherine N. Khattab、Ramon Subirós-Funosas、Ayman El-Faham、Fernando Albericio

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.020

  日期：2012.4

  achieved by using the Fmoc/tBu protection strategy, due to its fully orthogonal character, mild temporary group removal and resin cleavage steps. However, its introduction into N-unprotected amino acids is not exempt of synthetic inconveniences, such as dipeptide formation. Lately, novel oxime carbonates were introduced in the arsenal of reagents for the introduction of Fmoc, presenting almost negligible

  如今，大多数肽由于其完全正交的特性，温和的临时基团去除和树脂裂解步骤而通过使用Fmoc / t Bu保护策略化学合成。但是，它被引入到N中-未保护的氨基酸不能免除合成上的不便，例如二肽的形成。最近，在用于Fmoc引入的试剂库中引入了新型的肟肟碳酸盐，其副产物的百分含量几乎可以忽略不计。在此，提出了该家族的Fmoc-碳酸酯的强制形式，其包含稳定和高酸性的基于氰基乙酰胺的肟作为离去基团。从简单易得的起始原料仅需两个步骤即可负担得起的此类反应物种，显示出以高产率获得相应的Fmoc保护的残基的异常能力，而有害副产物（主要是Fmoc-二肽）的影响最小。
• Synthesis, Characterization and Anti-proliferation Activities of Novel Cyano Oximino Sulfonate Esters
  作者：Ayman El-Faham、Yasser Abbas Elnakdy、Sarah Abdou Mohamed El Gazzar、Mohamed Mokbel Abd El-Rahman、Sherine Nabil Khattab

  DOI：10.1248/cpb.c13-01005

  日期：——

  A series of novel cyano oximino sulfonate derivatives were prepared from the reaction of arylsulfonyl chloride with different cyanoacetamide-based oximes ranging from the simplest unsubstituted amide to analogues containing N-ethyl (mimicking the Oxyma template), N-piperidinyl and N-morpholinyl chains. In addition, the cyano oximes, N-hydroxybenzimidoyl cyanide and N-hydroxypicolinimidoyl cyanide were also used in the synthesis of the novel cyano oximino sulfonate derivatives. The structures of the prepared compounds were confirmed by 1H-NMR, 13C-NMR, and elemental analysis. The preliminary bioassays showed that some of the title compounds, such as 2-oxo-2-(piperidin-1-yl)-N-(tosyloxy)acetimidoyl cyanide (TsPipOx), N-(tosyloxy)benzimidoyl cyanide (TsPhOX), N-(naphthalen-2-ylsulfonyloxy)-2-oxo-2-(piperidin-1-yl)acetimidoyl cyanide (NpsPipOx), 2-amino-N-(naphthalen-2-ylsulfonyloxy)-2-oxoacetimidoyl cyanide (NpsAmOx), N-(naphthalen-2-ylsulfonyloxy)benzimidoyl cyanide (NpsPhCN), and N-(naphthalen-2-ylsulfonyloxy)picolinimidoyl cyanide (NpsPyCN), showed anti-proliferation effect on the mouse fibroblast L929. The calculated IC50-values were ranging between 36.5 µg/mL and 0.235 mg/mL. However the anti-proliferation effects seem to be cytostatic rather than cytotoxic. The compounds only minimize the growth activity without completely killing the cells.

  通过芳基磺酰氯与不同的氰基乙酰胺基肟的反应制备了一系列新型氰基肟基磺酸盐衍生物，范围从最简单的未取代酰胺到含有 N-乙基（模仿 Oxyma 模板）、N-哌啶基和 N-吗啉基链的类似物。此外，氰基肟、N-羟基苯甲亚胺基氰化物和N-羟基吡啶亚胺基氰化物也被用于合成新型氰基肟基磺酸盐衍生物。所制备的化合物的结构通过1H-NMR、13C-NMR和元素分析进行​​了确认。初步生物测定表明，一些标题化合物，如 2-oxo-2-(piperidin-1-yl)-N-(tosyloxy)acetimidoyl colonide (TsPipOx)、N-(tosyloxy)benzimidoyl colonide (TsPhOX)、N -(萘-2-基磺酰氧基)-2-氧代-2-(哌啶-1-基)乙酰亚氨基氰化物(NpsPipOx)、2-氨基-N-(萘-2-基磺酰氧基)-2-氧代乙酰亚氨基氰化物(NpsAmOx)、 N-(萘-2-基磺酰氧基)苯并亚胺酰氰化物 (NpsPhCN) 和 N-(萘-2-基磺酰氧基)吡啶亚胺酰氰化物 (NpsPyCN) 对小鼠成纤维细胞 L929 显示出抗增殖作用。计算出的 IC50 值范围在 36.5μg/mL 至 0.235mg/mL 之间。然而，抗增殖作用似乎是细胞抑制作用而不是细胞毒性作用。这些化合物只会最大限度地减少生长活性，而不会完全杀死细胞。
• Synthesis and characterization of two cyanoxime ligands, their precursors, and light insensitive antimicrobial silver(I) cyanoximates
  作者：Courtney N. Riddles、Mark Whited、Shalaka R. Lotlikar、Korey Still、Marianna Patrauchan、Svitlana Silchenko、Nikolay Gerasimchuk

  DOI：10.1016/j.ica.2013.12.006

  日期：2014.3

  High-yield syntheses of N-piperidine-cyanacetamide (1), N-morpholyl-cyanacetamide (4) and their oxime derivatives N-piperidine-2-cyano-2-oximino-acetamide (HPiPCO, 2) and N-morpholyc-2-cyano-2-oximino-acetamide (HMCO, 5) were developed using two-step preparations. At first, the reactions of neat cyanoacetic acid esters and the respective cyclic secondary amines such as piperideine and morpholine afforded

  N-哌啶-氰乙酰胺（1），N-吗啉基-氰乙酰胺（4）及其肟衍生物N-哌啶-2-氰基-2-肟基乙酰胺（HPiPCO，2）和N-吗啉-2的高产率合成-氰基-2-肟基乙酰胺（HMCO，5）使用两步制备方法开发。首先，纯净的氰基乙酸酯与相应的环状仲胺（例如哌啶和吗啉）进行反应，得到纯的氰基乙酰胺，然后在室温下使用气态CH3ONO进行亚硝化反应，将其转化为氰基肟。通过IR，1H，13C和UV-可见光谱对合成的化合物进行了研究。确定了两个起始取代的氰基乙酰胺和两个目标氰基肟的晶体结构。高产AgL组成的银（I）配合物（L = PiPCO，3； MCO，6）。两种金属络合物在100oC以上的温度下均具有热稳定性，并且对高强度可见光具有显着的稳定性。使用扩散反射光谱法检查了干燥的AgL化合物对短波长紫外线辐射（一种常用的杀菌光）的稳定性。两种络合物均在约3小时内显示出缓慢的光还原，可观察到由于金属银细颗粒（
• Shortwave infrared luminescent Pt-nanowires: a mechanistic study of emission in solution and in the solid state
  作者：Carl Cheadle、Jessica Ratcliff、Mikhail Berezin、Vadim Pal'shin、Victor N. Nemykin、Nikolay N. Gerasimchuk

  DOI：10.1039/c7dt02317k

  日期：——

  for the MCO- anion a red, solvent containing dimeric [Pt(MCO)2xDMSO]2 complex also has been isolated. The interconversion of polymorphs was investigated. The monomeric PtL2 units are arranged into the anisotropic extended solid [PtL2]n polymers with the help of Pt---Pt metallophilic interactions. Crystal structures of monomeric PtL2 (L= PiP-CO-, MCO-) and red dimeric [Pt(MCO)2xDMSO]2 complexes were

  已获得并表征了几种含有两个氰基肟阴离子的“PtL2”复合物 - 2-肟基-2-氰基-N-哌啶乙酰胺（PiPCO-）和2-肟基-2-氰基-N-吗啉基乙酰胺（MCO-）无论是在溶液中还是在固态中。配合物以两种不同的多晶型存在：单体黄色配合物和深绿色[PtL2]n 1D 聚合物，而对于MCO-阴离子，还分离出含有二聚[Pt(MCO)2xDMSO]2 配合物的红色溶剂。研究了多晶型物的相互转化。单体 PtL2 单元借助 Pt---Pt 亲金属相互作用排列成各向异性扩展固体 [PtL2]n 聚合物。测定了单体 PtL2 (L= PiP-CO-, MCO-) 和红色二聚体 [Pt(MCO)2xDMSO]2 配合物的晶体结构，并揭示了氰肟阴离子的顺式排列。发现“头尾”红色二聚体中的 Pt-Pt 距离为 3.133 Å。使用 EXAFS 方法阐明了聚合 [Pt(PiPCO)2]n 化合物的结构，并证明了具有约
• Nickel(II) Aqua Complexes with Chelating Ligands: What Happens When Water Is Gone?
  作者：Adedamola A. Opalade、Imre Labadi、Carlos Gomez-Garcia、Oleksandr Hietsoi、Nikolay Gerasimchuk

  DOI：10.1021/acs.cgd.2c00717

  日期：2022.10.5

  have [NiL2(H2O)2] composition with an axial position of coordinated water molecules and trans-geometry of the Ni(II) center, surrounded by two deprotonated cyanoxime anions forming five-membered chelate rings. Based on thermal analysis profiles, the hydrated complexes were dehydrated, and structural changes were investigated by spectroscopic magnetochemistry methods and X-ray analysis. The measurements

  与 2-氰基-2-羟基亚氨基-乙酰胺 ( HACO )、羟基亚氨基-吡啶-2-基-乙腈 ( H2PCO )、2-氰基-2-羟基亚氨基乙酸乙酯 ( HECO )形成的一系列水合 Ni(II) 离子络合物, 2-羟基亚氨基-3-氧代-3-哌啶-1-基丙腈 ( HPiPCO ) 和 2-氰基-2-羟基亚氨基-N-吡咯烷-乙酰胺 ( HPyrCO ) 配体被合成并表征为无水 Ni( II) 配位聚合物。所有这些配合物都有 [NiL 2 (H 2 O) 2] 组成具有配位水分子的轴向位置和 Ni(II) 中心的反几何形状，被两个去质子化氰肟阴离子包围，形成五元螯合环。基于热分析曲线，水合配合物被脱水，并通过光谱磁化学方法和 X 射线分析研究结构变化。测量结果表明复合物在脱水后发生重排，从而形成肟基-μ 2的聚合物链-桥接的镍 (II) 配合物。在此过程中观察到显着的颜色变化。因此，在所有情况下，都观察到具有反铁磁耦合