(2R,3aS,5R,6aS)-5-((1E,3E)-4-bromohexa-1,3-dienyl)hexahydrofuro[3,2-b]furan-2-carbaldehyde | 951698-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂卓类
• 英文名称: (2R,3aS,5R,6aS)-5-((1E,3E)-4-bromohexa-1,3-dienyl)hexahydrofuro[3,2-b]furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2R,3aS,5R,6aS)-2-[(1E,3E)-4-bromohexa-1,3-dienyl]-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-5-carbaldehyde
• CAS: 951698-39-8
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO₃
• 分子量: 301.18
• InChiKey: HDILGDREJVSOLV-VTMJUGGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3aS,5R,6aS)-5-((1E,3E)-4-bromohexa-1,3-dienyl)hexahydrofuro[3,2-b]furan-2-carbaldehyde 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 、 三异丙氧基氯化钛 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (S)-1-[(2R,3aS,5R,6aS)-5-((1E,3E)-4-bromohexa-1,3-dienyl)hexahydrofuro[3,2-b]furan-2-yl]-3-trimethylsilanylprop-2-yn-1-ol 、 (R)-1-[(2R,3aS,5R,6aS)-5-((1E,3E)-4-bromohexa-1,3-dienyl)hexahydrofuro[3,2-b]furan-2-yl]-3-trimethylsilanylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-aplysiallene的第一个全合成和结构重新分配。

  摘要：

  （-）-aplysiallene的第一个全合成步骤已完成16个步骤，并且具有关键的连续Mukaiyama有氧氧化环化反应，以制备稠合的双THF核心。如图所示，原始立体化学分配已被修改。

  DOI：

  10.1021/ol701797e
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-dihydroxyocta-1,7-diene 在 Co(II)(modp)2 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异辛烷 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 82.5h， 生成 (2R,3aS,5R,6aS)-5-((1E,3E)-4-bromohexa-1,3-dienyl)hexahydrofuro[3,2-b]furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （-）-aplysiallene的第一个全合成和结构重新分配。

  摘要：

  （-）-aplysiallene的第一个全合成步骤已完成16个步骤，并且具有关键的连续Mukaiyama有氧氧化环化反应，以制备稠合的双THF核心。如图所示，原始立体化学分配已被修改。

  DOI：

  10.1021/ol701797e