raphanusanin A | 79961-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: raphanusanin A
• 英文别名: (3S)-3-[(S)-methoxy(methylsulfanyl)methyl]pyrrolidine-2-thione
• CAS: 79961-88-9；104760-72-7；104760-73-8
• 化学式: C₇H₁₃NOS₂
• 分子量: 191.318
• InChiKey: XWAHKYZRMNDRLL-VDTYLAMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.3±46.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-(甲硫基)-3-丁烯基异硫氰酸酯 反应 12.0h， 以15 mg的产率得到raphanusanin A
  参考文献：
  名称：

  Raphanusanins 的形成取决于提取程序和溶剂

  摘要：

  摘要 萝卜硫素 3-[α-甲氧基-(α-甲硫基)甲基]-2-硫代吡咯烷是萝卜根和幼苗中的光诱导植物生长抑制剂，使用不同的提取方法和溶剂包括甲醇-d 4 。在自溶萝卜根的甲醇提取物中检测到该化合物的 (3 R *,6 R *)- 和 (3 R *,6 S *)-异构体，但在丙酮和水提取物中均未检测到。当用甲醇-d 4 提取自溶萝卜幼苗时，形成具有CD 3 基团的萝卜花素-d 3 代替萝卜花素。在漂白的幼苗和根的情况下，仅在黑芥子酶处理的匀浆的甲醇提取物中检测到萝卜苷。这些结果表明 raphantin 或 raphanusanin 是在用甲醇提取萝卜过程中形成的人工产物，

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(98)80056-3

文献信息

• Chemical studies on 4-methylthio-3-butenyl isothiocyanate from roots of japanese radish(Raphanus sativus L.) in connection with raphanusanins, phototropism-regulating substances of radish hypocotyls
  作者：Seji Kosemura、Shosuke Yamamura、Koji Hasegawa

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85107-8

  日期：1993.1

  4-Methylthio-3-butenyl isothiocyanate as the direct precursor of raphanusanins has been isolated from the commercially available radish (Raphanus sativus L.), and some chemical studies on 4-methylthio-3-butenyl isothiocyanate (MTB-ITC) have been carried out, where it has been spontaneously converted into raphanusanins, phototropism-regulating substances of radish hypocotyls, in MeOH-H2O as well as

  已经从市售萝卜（Raphanus sativus L.）中分离出了作为萝卜硫烷素直接前体的4-甲硫基-3-丁烯基异硫氰酸酯，并对4-甲硫基-3-丁烯基异硫氰酸酯（MTB-ITC）进行了一些化学研究。然后，在MeOH-H 2 O以及H 2 O溶液中，它被自发地转化为萝卜甜菊素，萝卜下胚轴的向光性调节物质。
• Structure-activity relationships of raphanusanins and their analogues
  作者：Masako Sakoda、Kenji Usui、Kozo Ishizuka、Nobuyuki Harada、Hiroshi Ono、Hisashi Uda、Koji Hasegawa

  DOI：10.1016/0031-9422(93)85140-m

  日期：——

  The structure-activity relationship of raphanusanins A and B (3R*,6R*)-and (3R*,6S*)-3-[methoxy(methylthio)methyl]-2-pyrrolidinethione, respectively} and their analogues has been studied for the inhibition of the growth of lettuce hypocotyls and Amaranthus roots. Pyrrolidinethione compounds showed higher activity than pyrrolidinones. The presence of a methoxy(methylthio)methyl group or of a methylthiomethylene moiety at C-3 of pyrrolidinethione was a dominant factor for higher activity. The bis(methylthio)methyl derivative also gave a similar inhibitory activity. It was established that the active sites in the chemical structure of the raphanusanins and their analogues were the thioamide moiety at C-2 of the skeleton and a methoxy(methylthio)methyl, bis(methylthio)methyl, or methylthiomethylene group in the C-3 position of the side chain.