(3R,5aR,9aS)-3-phenyl-octahydro-1-oxa-3a-aza-cyclopenta[c]inden-4-one | 1240492-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉类
• 英文名称: (3R,5aR,9aS)-3-phenyl-octahydro-1-oxa-3a-aza-cyclopenta[c]inden-4-one
• 英文别名: (3R,6aR,10aS)-5-oxo-3-phenylperhydrooxazolo[2,3-i]indole；(3R,6aR,10aS)-3-phenyl-2,3,6,6a,7,8,9,10-octahydro-[1,3]oxazolo[2,3-i]indol-5-one
• CAS: 1240492-76-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: ITZCEOGXNXSREY-YCPHGPKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5aR,9aS)-3-phenyl-octahydro-1-oxa-3a-aza-cyclopenta[c]inden-4-one 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 (3aSR,7aSR)-N-(tert-butoxycarbonyl)octahydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  八氢吲哚-2-膦酸 (OicP) 两种对映异构体的首次和高度立体选择性合成

  摘要：

  我们报告了 (2R,3aR,7aR)- 和 (2S,3aS,7aS)-八氢吲哚-2-膦酸 2（OicP 衍生物）的首次立体选择性合成。关键点是高度非对映选择性合成顺式稠合双环 (3aR,7aR)- 和 (3aS,7aS)-pyrrolidin-2-ones 4 通过外消旋 γ-酮酸 (±)-5 与 ( R)- 和 (S)-苯基甘氨醇通过 Meyers 的双环内酰胺，以及亚磷酸三甲酯高度非对映选择性加成到从 4 获得的 N-acyliminium 离子 3。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701330
• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮乙酸乙酯 在 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (3R,5aR,9aS)-3-phenyl-octahydro-1-oxa-3a-aza-cyclopenta[c]inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  八氢吲哚-2-膦酸 (OicP) 两种对映异构体的首次和高度立体选择性合成

  摘要：

  我们报告了 (2R,3aR,7aR)- 和 (2S,3aS,7aS)-八氢吲哚-2-膦酸 2（OicP 衍生物）的首次立体选择性合成。关键点是高度非对映选择性合成顺式稠合双环 (3aR,7aR)- 和 (3aS,7aS)-pyrrolidin-2-ones 4 通过外消旋 γ-酮酸 (±)-5 与 ( R)- 和 (S)-苯基甘氨醇通过 Meyers 的双环内酰胺，以及亚磷酸三甲酯高度非对映选择性加成到从 4 获得的 N-acyliminium 离子 3。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701330

文献信息

• Water-based conditions for the microscale parallel synthesis of bicyclic lactams
  作者：Sandra Malaquin、Mouhamad Jida、Justin Courtin、Guillaume Laconde、Nicolas Willand、Benoit Deprez、Rebecca Deprez-Poulain

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.082

  日期：2013.2

  a mixture of ethanol and water yields the expected lactams, we exemplified the reaction and procedure with the preparation of a library of 80 members. Our synthesis scheme is validated for synthesis scales from 1 to 100 mg. Therefore, it can be used both to produce rapidly test samples for HTS as well as to prepare intermediates for the synthesis of more elaborated nature-inspired compounds.

  我们报告了有效的小型化条件，以准备用于筛选的双环内酰胺阵列。溶剂的性质通常是反应性的重要因素。在小的合成规模下，当需要自动移液装置时，溶剂的物理性质（例如表面张力和蒸气压）也变得非常重要。在证明试剂在水中或乙醇和水的混合物中完全蒸发会产生预期的内酰胺后，我们以制备80个成员的文库为例，说明了反应和过程。我们的合成方案经验证可用于1到100 mg的合成规模。因此，它既可用于生产HTS的快速测试样品，又可用于制备中间体，用于合成更多复杂的，受自然界启发的化合物。
• Solvent-free microwave-assisted Meyers’ lactamization
  作者：Mouhamad Jida、Rebecca Deprez-Poulain、Sandra Malaquin、Pascal Roussel、Francine Agbossou-Niedercorn、Benoit Deprez、Guillaume Laconde

  DOI：10.1039/b924111f

  日期：——

  Microwave solvent-free conditions developed for Meyers’ lactamization, a typical bielectrophile-binucleophile reaction that produces quaternary centers in a stereoselective manner, give access to Meyers’ chiral lactams in good yield and high diastereoselectivity in short times.

  所开发的无需溶剂的微波条件下，Meyers内酰胺化反应得以实现，这是一种典型的双亲电-双亲核反应，能够以立体选择性的方式生成季碳中心。这种方法能够在短时间内以高产率和高对映选择性地获得Meyers手性内酰胺。