1,1'-bis(3-chloro-2-hydroxypropyl)-4,4'-bipiperidine | 75525-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1,1'-bis(3-chloro-2-hydroxypropyl)-4,4'-bipiperidine
• 英文别名: 1,1'-bis-(3-chloro-2-hydroxy-propyl)-dodecahydro-[4,4']bipyridyl；1,1'-Bis-(3-chlor-2-hydroxy-propyl)-dodecahydro-[4,4']bipyridyl
• CAS: 75525-99-4
• 化学式: C₁₆H₃₀Cl₂N₂O₂
• 分子量: 353.332
• InChiKey: SEAVYFBRSXYQNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1'-Diacetyl-4.4'-bipiperidin 在 盐酸 作用下， 生成 1,1'-bis(3-chloro-2-hydroxypropyl)-4,4'-bipiperidine
  参考文献：
  名称：

  Gerzon et al., Journal of medicinal and pharmaceutical chemistry, 1959, vol. 1, p. 223,227

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DNA intercalating compounds as potential antitumor agents. 2. Preparation and properties of 7H-pyridocarbazole dimers
  作者：Didier Pelaprat、Alain Delbarre、Irene Le Guen、Jean Bernard Le Pecq、Bernard P. Roques

  DOI：10.1021/jm00186a010

  日期：1980.12

  against L1210 murine leukemia is strongly dependent on the position of attachment, the nature of the linking chain, and its rigidity. Three highly active dimers were obtained in the series of 7H-pyrido[4,3-c]carbazole dimers with rigid bis(ethylpiperidinyl) chains. On the other hand, two ellipticine dimers were prepared which were found completely inactive on L1210. These results show that in the series

  为了获得抗肿瘤剂，通过用卤代氨基脂环族或脂族链对不同异构体7H-吡啶咔唑环的吡啶氮进行季铵化来制备各种7H-吡啶咔唑二聚体。二聚体与DNA的相互作用比与相应单体的相互作用更显着，双插层取决于连接链的性质，柔性和电离状态。它们最常在pH值为5的情况下双嵌入，其中链被质子化，而在pH 7.4的情况下为单嵌入。在pH值为5时，表观结合常数（kap）为10（8）至10（9）M-1，在pH 7.4时为5 X 10（5）至2 X 10（7）M-1。双嵌入二聚体覆盖四个DNA碱基对，而大多数单嵌入二聚体覆盖两个碱基对。对L1210鼠白血病的抗肿瘤活性在很大程度上取决于连接位置，连接链的性质及其刚性。在具有刚性双（乙基哌啶基）链的7H-吡啶并[4,3-c]咔唑二聚体系列中获得了三个高活性二聚体。另一方面，制备了两个玫瑰树碱二聚体，发现它们在L1210上完全没有活性。这些结果表明，在一系列的7H-吡啶并咔唑