N-methyl<2,4,6-2H3>aniline | 343864-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methyl<2,4,6-2H3>aniline
• 英文别名: N-methylbenzen-2,4,6-d₃-amine；N-methyl-[2,4,6-trisdeutero]-aniline；N-methyl-[2,4,6-trisdeutero]aniline；N-methylaniline-2,4,6-d₃；2,4,6-trideuterio-N-methylaniline；N-methyl-2,4,6-trideuterioaniline
• CAS: 343864-48-2
• 化学式: C₇H₉N
• 分子量: 110.131
• InChiKey: AFBPFSWMIHJQDM-UJESMPABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl<2,4,6-2H3>aniline 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以93%的产率得到N-methyl-N-(phenyl-2,4,6-d₃)nitrous amide
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的N-亚硝基-定向Ç ？在2-氧代乙酸乙酯中添加H用于吲哚类化合物的环加成/片段合成

  摘要：

  RH III催化的Ñ亚硝基定向Ç 小时加入到2-氧代乙酸乙酯允许吲唑的后续施工，在合成化学特权杂环支架，通过所述引导组和安装基之间的反应性的开采。本文鉴定的正式[2 + 2]环加成/片段化反应途径，一个独特的反应性模式迄今难以捉摸的Ñ亚硝基氧基，强调正向反应性的分析中有用的C的发展的重要性基于H功能化的综合工具。该协议的综合效用通过三环稠合环系统的合成得到了证明。可用于亚硝基的共价键的多样性应能使本文报道的反应性类型扩展至其他类型杂环的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201404506
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺盐酸 在 重水 作用下， 反应 24.0h， 以91%的产率得到N-methyl<2,4,6-2H3>aniline
  参考文献：
  名称：

  Co（III）催化的内部和末端炔烃相容的吲哚合成

  摘要：

  本文报道了Co（III）催化的，内部和末端炔烃相容的吲哚合成方案。的Ñ -氨基（肼）基团面授不同的，多样化反应性模式用于定向C-H官能化/环化反应。显着的合成特征包括对间取代的芳基肼的区域选择性，对链支化的末端炔烃的区域选择性，在C2硅烷化的吲哚衍生物上通过C2-去甲硅烷基化正式引入炔属单元，通过连续的C3-衍生化和C2对区域选择性进行正式转化-去甲硅烷基化过程，以及线性链末端炔烃的形式键迁移。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01805

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Directed C−H Amidation of <i>N</i> -Nitrosoanilines and Subsequent Formation of 1,2-Disubstituted Benzimidazoles
  作者：Yanyu Chen、Rong Zhang、Qiujun Peng、Lanting Xu、XianHua Pan

  DOI：10.1002/asia.201701287

  日期：2017.11.2

  An efficient rhodium‐catalyzed direct C−H amidation of N‐nitrosoanilines with 1,4,2‐dioxazol‐5‐ones as amidating agents has been developed. This method featured mild reaction conditions, a wide substrate scope and satisfactory yields. Besides, the amidated products could be readily converted to pharmaceutically valuable 1,2‐disubstituted benzimidazoles via an HCl‐mediated deprotection/cyclization process

  已经开发了一种高效的铑催化的N-亚硝基苯胺的直接CH H酰胺化反应，使用1,4,2-二恶唑5-1作为酰胺化剂。该方法的特点是反应条件温和，底物范围广且产率令人满意。此外，酰胺化的产品可以在一个锅中通过HCl介导的脱保护/环化过程轻易地转化为具有药用价值的1,2-二取代的苯并咪唑。
• Silver-catalyzed regioselective deuteration of (hetero)arenes and α-deuteration of 2-alkyl azaarenes
  作者：Baobiao Dong、Xuefeng Cong、Na Hao

  DOI：10.1039/d0ra02358b

  日期：——

  A simple silver-catalyzed regioselective deuteration of (hetero)arenes and α-deuteration of 2-alkyl azaarenes has been described. This strategy provides an efficient and practical avenue to access various deuterated electron-rich arenes, azaarenes and α-deuterated 2-alkyl azaarenes with good to excellent deuterium incorporation utilizing D2O as the source of deuterium atoms.

  已经描述了（杂）芳烃的简单银催化区域选择性氘化和 2-烷基氮杂芳烃的 α-氘化。该策略为利用 D 2 O 作为氘原子源获得各种氘代富电子芳烃、氮杂芳烃和 α-氘代 2-烷基氮杂芳烃提供了一种有效且实用的途径，这些氘代具有良好的氘掺入能力。
• A Versatile, Traceless C–H Activation-Based Approach for the Synthesis of Heterocycles
  作者：Shuguang Zhou、Jinhu Wang、Feifei Zhang、Chao Song、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00949

  日期：2016.5.20

  A versatile, traceless C–H activation-based approach for the synthesis of diversified heterocycles is reported. Rh(III)-catalyzed, N-amino-directed C–H alkenylation generates either olefination products or indoles (in situ annulation) in an atom- and step-economic manner at room temperature. The remarkable reactivity endowed by this directing group enables scale-up of the reaction to a 10 g scale at

  据报道，一种通用的，无痕量的基于C H活化的方法可合成各种杂环。在室温下，Rh（III）催化的，N-氨基定向的C–H烯基化反应会以原子经济和分步经济的方式生成烯化产物或吲哚（原位环化）。该引导基团赋予的显着反应性使得能够在非常低的催化剂负载量（0.01 mol％/ 0.1 mol％）下将反应规模扩大至10 g规模。烯化产物的异位环化提供进入一系列杂环的入口。
• A convenient method for the Ru(0)-catalyzed regioselective deuteration of N-alkyl-substituted anilines
  作者：Miao Zhan、Hongxia Jiang、Xuehai Pang、Tao Zhang、Ruixue Xu、Lifeng Zhao、Yu Liu、Yu Gong、Yuanwei Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.071

  日期：2014.9

  A highly effective and operationally practical method for the regioselective deuteration of N-alkyl-substituted anilines employing Ru3(CO)12 (⩽1 mol %) as catalyst and D2O as deuterium source was described. A variety of N-alkyl-substituted anilines were efficiently deuterated (up to 98%) at the ortho and/or para position with respect to the nitrogen at neutral conditions. Under the present conditions

  描述了一种以Ru 3（CO）12（⩽1mol％）作为催化剂和D 2 O作为氘源的N-烷基取代的苯胺区域选择性氘化的高效且实用的方法。在中性条件下，相对于氮，在邻位和/或对位有效地氘化了多种N-烷基取代的苯胺（最高达98％）。在当前条件下，可以通过简单的萃取和蒸发容易地获得氘代苯胺。与先前的方法相比，具有芳族甲氧基的取代基不会影响选择性。
• Synthesis of Symmetric Bis(<i>N</i>-alkylaniline)triarylmethanes via Friedel–Crafts-Catalyzed Reaction between Secondary Anilines and Aldehydes
  作者：Rafael F. A. Gomes、Jaime A. S. Coelho、Raquel F. M. Frade、Alexandre F. Trindade、Carlos A. M. Afonso

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01875

  日期：2015.10.16

  The first general protocol for the preparation of symmetric triarylmethanes bearing secondary anilines by ytterbium-catalyzed Friedel–Crafts reaction of hetero(aryl) aldehydes and secondary anilines is reported. Mechanistic studies indicated that the iminium ion intermediate is the electrophilic partner. The reaction is greatly accelerated by high pressure (9 kbar) and showed a broad substrate scope

  报道了杂芳基醛与仲苯胺的Fried催化的Friedel-Crafts反应制备带有仲苯胺的对称三芳基甲烷的第一个通用方案。机理研究表明，亚胺离子中间体是亲电子分子。高压（9 kbar）大大促进了反应，并且在杂（芳基）醛上显示出较宽的底物范围。新的三芳基甲烷甲烷具有针对HT-29癌细胞的活性，其最佳IC 50为1.74μM。