methyl 2,3-di-O-acetyl-4-deoxy-4,4-di-C-methyl-6-O-trityl-α-D-xylo-hexopyranoside | 101155-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-acetyl-4-deoxy-4,4-di-C-methyl-6-O-trityl-α-D-xylo-hexopyranoside
• CAS: 101155-64-0
• 化学式: C₃₂H₃₆O₇
• 分子量: 532.634
• InChiKey: JDMCZIMQYUXRAR-CSBHBGLHSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-dideoxy-4-c-methyl-6-o-trityl-α-D-glycero-hex-3-enopyranosid-2-ulose 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 copper(l) cyanide 、 三甲胺 作用下， 反应 13.5h， 生成 methyl 2,3-di-O-acetyl-4-deoxy-4,4-di-C-methyl-6-O-trityl-α-D-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2-Di-C-methyl-2-deoxy- and 4,4-Di-C-methyl-4-deoxypyranosides via Michael Addition of Conjugated Enopyranosiduloses

  摘要：

  2-enopyranosid-4-ulose 和 3-enopyranosid-2-ulose 衍生物分别通过迈克尔加成法合成了三种在 2 位或 4 位具有 gem-di-C- 甲基的六吡喃糖苷，然后进行了硼氢化反应。此外，还以类似的方法从 4-烯吡喃糖苷-6-乌洛糖衍生物合成了 C-4 位具有 gem-di-C- 甲基的庚吡喃糖苷-6-乌洛糖。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1433

文献信息

• TWO COMPLEMENTARY METHODS FOR INTRODUCTION OF<i>gem</i>-DIMETHYL GROUP IN HEXOPYRANOSIDE RING
  作者：Hironobu Hashimoto、Nobuya Kawauchi、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/cl.1985.965

  日期：1985.7.5

  Hexopyranosides having a gem-dimethyl group in the pyranose ring were synthesized By reductive cleavage of spiro-cyclopropane derivatives and By addition of methyl cuprates to methyl-branched enolone derivatives.

  通过螺环丙烷衍生物的还原裂解和甲基铜酸盐与甲基支链烯醇酮衍生物的加成，合成了在吡喃糖环中具有嵴二甲基基团的吡喃己糖苷。