(7aR,13aS)-10-methoxy-3,3-dimethyl-7,7a,13,13a-tetrahydro-3H-pyrano[2,3-c:6,5-f']dichromene-7,9-diol | 1357393-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: (7aR,13aS)-10-methoxy-3,3-dimethyl-7,7a,13,13a-tetrahydro-3H-pyrano[2,3-c:6,5-f']dichromene-7,9-diol
• CAS: 1357393-92-0
• 化学式: C₂₂H₂₂O₆
• 分子量: 382.413
• InChiKey: MEPXFSUQIGLAML-LFPSWIHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7aR,13aS)-10-methoxy-3,3-dimethyl-7,7a,13,13a-tetrahydro-3H-pyrano[2,3-c:6,5-f']dichromene-7,9-diol 在 重铬酸吡啶 、 水 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三甲基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Deguelin-生物素结合物的合成及对Deguelin相互作用的研究

  摘要：

  Deguelin是一种类胡萝卜素，已成为一种化学预防的有吸引力的药效团，在几种异种移植物中均表现出体内活性。最近，一些证据表明，其作用方式可能涉及抑制HSP90，但结合方式与已知药效团不同。为了进一步探查地精蛋白和相关类胡萝卜素的靶标，制备了几种生物素结合物。两种缀合物均未显示出对HSP90的显着亲和力，但是两种缀合物均显示出与线粒体强烈的细胞共定位作用，这与线粒体复合物1的结合一致。相反，鱼藤酮，deguelin和替弗罗辛未发现抑制微管蛋白聚合的现象，这表明药理学上存在显着差异这些紧密相关的类胡萝卜素之间。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.09.064
• 作为产物：
  描述：

  魚藤素 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (7aR,13aS)-10-methoxy-3,3-dimethyl-7,7a,13,13a-tetrahydro-3H-pyrano[2,3-c:6,5-f']dichromene-7,9-diol
  参考文献：
  名称：

  Deguelin-生物素结合物的合成及对Deguelin相互作用的研究

  摘要：

  Deguelin是一种类胡萝卜素，已成为一种化学预防的有吸引力的药效团，在几种异种移植物中均表现出体内活性。最近，一些证据表明，其作用方式可能涉及抑制HSP90，但结合方式与已知药效团不同。为了进一步探查地精蛋白和相关类胡萝卜素的靶标，制备了几种生物素结合物。两种缀合物均未显示出对HSP90的显着亲和力，但是两种缀合物均显示出与线粒体强烈的细胞共定位作用，这与线粒体复合物1的结合一致。相反，鱼藤酮，deguelin和替弗罗辛未发现抑制微管蛋白聚合的现象，这表明药理学上存在显着差异这些紧密相关的类胡萝卜素之间。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.09.064