4-(hydroxy(3-methoxyphenyl)(phenyl)methyl)phenol | 14211-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-(hydroxy(3-methoxyphenyl)(phenyl)methyl)phenol
• 英文别名: 4-Hydroxy-3'-methoxy-triphenyl-carbinol；4-Hydroxy-3'-methoxytriphenylcarbinol；4-[hydroxy-(3-methoxyphenyl)-phenylmethyl]phenol
• CAS: 14211-29-1
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: LATBJOHXFZWFQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hydroxy(3-methoxyphenyl)(phenyl)methyl)phenol 在 2-(naphthalen-2-yl)-2,3-dihydrobenzo[d]thiazole 、 (R_a)-4-hydroxy-2,6-bis(2,4,6-tricyclohexylphenyl)dinaphtho-[1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-((3-methoxyphenyl)(phenyl)methyl)phenol 、 4-((3-methoxyphenyl)(phenyl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  对醌甲基化物有机催化转移加氢对映选择性合成三芳基甲烷

  摘要：

  开发了一种新的有机催化不对称合成对映体富集的三芳基甲烷的方法。与传统的不对称芳基化方法不同，本研究采用通过C-H 键形成的不对称还原作为关键步骤。这种方法不需要杂芳环的存在或不稳定的对醌甲基化物的预合成。取而代之的是，稳定的外消旋三芳基甲醇被用作底物，用于用合适的手性磷酸催化剂原位生成中间体。

  DOI：

  10.1039/d2cc01996e
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯酚 、 3-乙氧基二苯甲酮 生成 4-(hydroxy(3-methoxyphenyl)(phenyl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthese methoxylierter Verbindungen zur vergleichsweisen Untersuchung der Stabilit�t von Methyl�thergruppen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00932746

文献信息

• Primary activation of <i>para</i>-quinone methides by chiral phosphoric acid for enantioselective construction of tetraarylmethanes
  作者：Zhengyu Han、Biao Zhu、Yu Zang、Chaoshen Zhang、Xiu-Qin Dong、Hai Huang、Jianwei Sun

  DOI：10.1039/d3sc05014a

  日期：——

  an effective hydrogen bond donor unit (e.g., OH, NH), here no such unit is required in the nucleophile. N-protected indole nucleophiles were successfully utilized for the synthesis of chiral tetraarylmethanes with high efficiency and enantioselectivity under mild conditions. Therefore, this protocol significantly expanded the scope of asymmetric transformations of p-QMs.

  这里展示的是基于手性磷酸催化系统通过对醌甲基化物 ( p -QM) 的初级活化进行的不对称亲核加成。与之前基于CPA的双功能活化过程都需要亲核体具有有效的氢键供体单元(例如OH、NH)形成鲜明对比，这里亲核体中不需要这样的单元。 N-保护的吲哚亲核试剂成功地用于在温和条件下高效和对映选择性地合成手性四芳基甲烷。因此，该协议显着扩大了p -QM 不对称变换的范围。