N-{(1S,5R,6R,8S)-6-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-8-hydroxy-2-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-5-yl}-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetamide | 231951-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-{(1S,5R,6R,8S)-6-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-8-hydroxy-2-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-5-yl}-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetamide
• CAS: 231951-12-5
• 化学式: C₃₅H₃₇N₃O₈
• 分子量: 627.694
• InChiKey: FAFBVMMUFUTINR-SHZBKSBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  141.11
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 N-{(1S,5R,6R,8S)-6-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-8-hydroxy-2-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-5-yl}-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到Diisopropyl-phosphoramidous acid (1S,5S,6R,8S)-6-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-5-[2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetylamino]-2-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-8-yl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  双环[3.2.1]酰胺-DNA：手性，非手性选择性碱基配对系统。

  摘要：

  报道了新型的基于磷酸二酯的DNA类似物双环[3.2.1]酰胺-DNA（bca-DNA）的设计，合成和碱基配对特性。该类似物由构象受限的骨架实体组成，该骨架实体模拟了B-DNA几何结构，其核碱基通过扩展的无环酰胺连接基连接至该结构。含同型腺嘌呤的bca十聚体与含有bca，DNA，RNA以及令人惊讶的L-RNA主链的互补寡核苷酸形成双链体。UV和CD光谱研究表明，具有D-或L-补体的双链体在结构上具有相似的稳定性和对映体。包含所有四个碱基的Bca寡核苷酸与它们自身以及与互补DNA形成严格反平行的左手互补双链体，而与RNA形成。碱基错配的辨别力与DNA的辨别力相当，而bca-寡核苷酸双链体的整体热稳定性却不如DNA或RNA。对含左旋和右旋bca-DNA的双链体的详细分子模型研究显示，骨架结构仅发生了微小变化，并揭示了碱基连接单元周围的结构转换，负责产生对映体双链体结构。讨论了有关呋喃核糖实体在D

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021202)8:23<5312::aid-chem5312>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1S,5S,6R,8S)-6-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-5-yl]-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到N-{(1S,5R,6R,8S)-6-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-8-hydroxy-2-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-5-yl}-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  双环[3.2.1]酰胺-DNA：手性，非手性选择性碱基配对系统。

  摘要：

  报道了新型的基于磷酸二酯的DNA类似物双环[3.2.1]酰胺-DNA（bca-DNA）的设计，合成和碱基配对特性。该类似物由构象受限的骨架实体组成，该骨架实体模拟了B-DNA几何结构，其核碱基通过扩展的无环酰胺连接基连接至该结构。含同型腺嘌呤的bca十聚体与含有bca，DNA，RNA以及令人惊讶的L-RNA主链的互补寡核苷酸形成双链体。UV和CD光谱研究表明，具有D-或L-补体的双链体在结构上具有相似的稳定性和对映体。包含所有四个碱基的Bca寡核苷酸与它们自身以及与互补DNA形成严格反平行的左手互补双链体，而与RNA形成。碱基错配的辨别力与DNA的辨别力相当，而bca-寡核苷酸双链体的整体热稳定性却不如DNA或RNA。对含左旋和右旋bca-DNA的双链体的详细分子模型研究显示，骨架结构仅发生了微小变化，并揭示了碱基连接单元周围的结构转换，负责产生对映体双链体结构。讨论了有关呋喃核糖实体在D

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021202)8:23<5312::aid-chem5312>3.0.co;2-m