[5-(4-fluoro-1H-indol-7-yl)tetrazol-2-yl]methyl acetate | 1416130-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: [5-(4-fluoro-1H-indol-7-yl)tetrazol-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1416130-65-8
• 化学式: C₁₂H₁₀FN₅O₂
• 分子量: 275.242
• InChiKey: RPAIRPGFJFIVPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(4-fluoro-1H-indol-7-yl)tetrazol-2-yl]methyl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 Acetic acid 5-{3-[2-(4-benzoyl-piperazin-1-yl)-2-oxo-acetyl]-4-fluoro-1H-indol-7-yl}-tetrazol-2-yl methyl ester
  参考文献：
  名称：

  HIV-1附着抑制剂。第9部分：评估口服前药方法以改善含四唑衍生物的血浆暴露的方法

  摘要：

  发现7-（2 H-替他唑-5-基）-1 H-吲哚3是HIV-1附着的有效抑制剂，但该化合物在大鼠中缺乏口服生物利用度。该低曝光的原因被认为是吸收差归因于四唑部分的酸性性质，并且在为了解决这个责任，三个亲脂性的四唑类似物，Ñ -acetoxymethyl 4，Ñ -pivaloyloxymethyl 5，和Ñ -甲基6被评估为大鼠中潜在的口服前药。前药5在提高体内3的血浆浓度方面无效，但化合物4提供了3的血浆浓度的15倍增强。最有趣的是，与母体给药相比，类似物6的口服给药使大鼠中母体的血浆浓度显着增加。这代表了甲基四唑的新实例，该甲基四唑用作游离的含NH四唑的化合物的前药。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.125
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-7-氰基-吲哚 在 sodium azide 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 [5-(4-fluoro-1H-indol-7-yl)tetrazol-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  HIV-1附着抑制剂。第9部分：评估口服前药方法以改善含四唑衍生物的血浆暴露的方法

  摘要：

  发现7-（2 H-替他唑-5-基）-1 H-吲哚3是HIV-1附着的有效抑制剂，但该化合物在大鼠中缺乏口服生物利用度。该低曝光的原因被认为是吸收差归因于四唑部分的酸性性质，并且在为了解决这个责任，三个亲脂性的四唑类似物，Ñ -acetoxymethyl 4，Ñ -pivaloyloxymethyl 5，和Ñ -甲基6被评估为大鼠中潜在的口服前药。前药5在提高体内3的血浆浓度方面无效，但化合物4提供了3的血浆浓度的15倍增强。最有趣的是，与母体给药相比，类似物6的口服给药使大鼠中母体的血浆浓度显着增加。这代表了甲基四唑的新实例，该甲基四唑用作游离的含NH四唑的化合物的前药。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.125