(4aR,5S,13bS)-5-chloro-11,12-dimethoxy-1,2,3,4,4a,5,8,9-octahydroindolo[7a,1-a]isoquinolin-6-one | 137937-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 刺桐生物碱
• 英文名称: (4aR,5S,13bS)-5-chloro-11,12-dimethoxy-1,2,3,4,4a,5,8,9-octahydroindolo[7a,1-a]isoquinolin-6-one
• CAS: 137937-09-8
• 化学式: C₁₈H₂₂ClNO₃
• 分子量: 335.831
• InChiKey: NODKCBRSIFUNQA-IWEFOYFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,5S,13bS)-5-chloro-11,12-dimethoxy-1,2,3,4,4a,5,8,9-octahydroindolo[7a,1-a]isoquinolin-6-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 15,16-dimethoxy-cis-erythrinane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids. XXVI. Hydride Reduction of Erythrinan-7,8-diones and 7-O-Methanesulfonyl-8-oxo-erythrinans.

  摘要：

  硼氢化钠在乙醇-四氢呋喃中可生成 7β-羟基异构体，而四丁基铵硼氢化钠在甲醇中可生成 7α- 羟基异构体。这可以用产品开发控制和方法控制之间的平衡波动来解释。通过化学和光谱手段确定了产品的结构。它们的 O-甲磺酸盐在碱性条件下水解并发生外嵌合反应，生成一种醇类混合物，其中 7β- 羟基衍生物更受青睐。在氢化铝锂还原过程中，也观察到了类似的间羟基表聚现象。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2120
• 作为产物：
  描述：

  [(4aR,5R,13bS)-11,12-dimethoxy-6-oxo-1,2,3,4,4a,5,8,9-octahydroindolo[7a,1-a]isoquinolin-5-yl] methanesulfonate 在 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 15,16-dimethoxyerythrin-6-en-8-one 、 (4aR,5S,13bS)-5-chloro-11,12-dimethoxy-1,2,3,4,4a,5,8,9-octahydroindolo[7a,1-a]isoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids. XXVI. Hydride Reduction of Erythrinan-7,8-diones and 7-O-Methanesulfonyl-8-oxo-erythrinans.

  摘要：

  硼氢化钠在乙醇-四氢呋喃中可生成 7β-羟基异构体，而四丁基铵硼氢化钠在甲醇中可生成 7α- 羟基异构体。这可以用产品开发控制和方法控制之间的平衡波动来解释。通过化学和光谱手段确定了产品的结构。它们的 O-甲磺酸盐在碱性条件下水解并发生外嵌合反应，生成一种醇类混合物，其中 7β- 羟基衍生物更受青睐。在氢化铝锂还原过程中，也观察到了类似的间羟基表聚现象。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2120