| 1644630-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• CAS: 1644630-61-4
• 化学式: C₁₃H₆ClN₃O₈
• 分子量: 367.659
• InChiKey: XOLUFIQXMNFCIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  155.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-氯-2-硝基苯基 X-取代苯甲酸酯在乙腈和 80 mol % H2O/20 mol % DMSO 中氨解的动力学研究：介质对反应性和反应机理的影响

  摘要：

  报道了 4-氯-2-硝基苯基 X-取代苯甲酸酯 (6a-i) 在 MeCN 中氨解的动力学研究。6a-i 与哌啶反应的 Hammett 图由两条相交的直线组成，而 Yukawa-Tsuno 图表现出极好的线性相关性，ρX = 1.03 和 r = 0.78。非线性哈米特图不是由于速率决定步骤 (RDS) 的变化，而是由在苯甲酰基部分具有给电子基团的底物的共振稳定性引起的。4-氯-2-硝基苯基苯甲酸酯 (6e) 与一系列环状仲胺的反应的布朗斯台德型图是线性的，βnuc = 0.69，据报道是通过协同机制进行的反应的上限。先前已报道 6e 在水性介质中的氨解通过基于弯曲的布朗斯台德型图的 RDS 变化的逐步机制进行。已经得出结论，MeCN 中两性离子四面体中间体 (T ± ) 的不稳定性迫使反应通过协同机制进行。动力学结果进一步支持了这一点，即本研究中使用的胺在 MeCN 中的反应性低于在 H2O

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.4.1128
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-硝基苯酚 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-氯-2-硝基苯基 X-取代苯甲酸酯在乙腈和 80 mol % H2O/20 mol % DMSO 中氨解的动力学研究：介质对反应性和反应机理的影响

  摘要：

  报道了 4-氯-2-硝基苯基 X-取代苯甲酸酯 (6a-i) 在 MeCN 中氨解的动力学研究。6a-i 与哌啶反应的 Hammett 图由两条相交的直线组成，而 Yukawa-Tsuno 图表现出极好的线性相关性，ρX = 1.03 和 r = 0.78。非线性哈米特图不是由于速率决定步骤 (RDS) 的变化，而是由在苯甲酰基部分具有给电子基团的底物的共振稳定性引起的。4-氯-2-硝基苯基苯甲酸酯 (6e) 与一系列环状仲胺的反应的布朗斯台德型图是线性的，βnuc = 0.69，据报道是通过协同机制进行的反应的上限。先前已报道 6e 在水性介质中的氨解通过基于弯曲的布朗斯台德型图的 RDS 变化的逐步机制进行。已经得出结论，MeCN 中两性离子四面体中间体 (T ± ) 的不稳定性迫使反应通过协同机制进行。动力学结果进一步支持了这一点，即本研究中使用的胺在 MeCN 中的反应性低于在 H2O

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.4.1128