β-Chlor-β-phenyl-aethylisonitril | 3755-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-Chlor-β-phenyl-aethylisonitril
• 英文别名: 2-Chlor-2-phenyl-aethylisonitril；(1-Chloro-2-isocyanoethyl)benzene
• CAS: 3755-86-0
• 化学式: C₉H₈ClN
• 分子量: 165.622
• InChiKey: LJOVJBCJABVARC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-Chlor-β-phenyl-aethylisonitril 在 氢氧化钾 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 Styrylisonitril
  参考文献：
  名称：

  Isonitrile, V. Darstellung von α.β‐ungesättigten Isonitrilen, β‐Keto‐ und β‐Chlor‐isonitrilen. Synthese des Xanthocillin‐dimethyläthers

  摘要：

  AbstractEinige ω‐Formylamino‐acetophenone wurden mit Natriumborhydrid zu 2‐Formylamino‐1‐phenyl‐äthanolen‐(1) reduziert, diese mit Phosphoroxychlorid in Pyridin behandelt. Es resultierten die entsprechenden β‐Chlor‐β‐phenyl‐äthylisonitrile. Nur in zwei Fällen entstanden durch HCl‐Eliminierung Styrylisonitrile. Unter Anwendung der gewonnenen Erfahrungen gelang es, N.N′‐Diformyl‐1.2‐bis‐[4‐methoxy‐benzoyl]‐äthylendiamin in das α.β‐ungesättigte 1.2‐Di‐isonitril Xanthocillin‐dimethyläther umzuwandeln und damit die analytisch ermittelte Struktur des Antibiotikums durch eine übersichtliche Synthese zu bestätigen.

  DOI：

  10.1002/cber.19650980125
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氧代-2-苯基)乙基甲酰胺 生成 β-Chlor-β-phenyl-aethylisonitril
  参考文献：
  名称：

  Isonitrile, V. Darstellung von α.β‐ungesättigten Isonitrilen, β‐Keto‐ und β‐Chlor‐isonitrilen. Synthese des Xanthocillin‐dimethyläthers

  摘要：

  AbstractEinige ω‐Formylamino‐acetophenone wurden mit Natriumborhydrid zu 2‐Formylamino‐1‐phenyl‐äthanolen‐(1) reduziert, diese mit Phosphoroxychlorid in Pyridin behandelt. Es resultierten die entsprechenden β‐Chlor‐β‐phenyl‐äthylisonitrile. Nur in zwei Fällen entstanden durch HCl‐Eliminierung Styrylisonitrile. Unter Anwendung der gewonnenen Erfahrungen gelang es, N.N′‐Diformyl‐1.2‐bis‐[4‐methoxy‐benzoyl]‐äthylendiamin in das α.β‐ungesättigte 1.2‐Di‐isonitril Xanthocillin‐dimethyläther umzuwandeln und damit die analytisch ermittelte Struktur des Antibiotikums durch eine übersichtliche Synthese zu bestätigen.

  DOI：

  10.1002/cber.19650980125