5-[N-(benzo[1,2]oxazol-3-ylmethyl)carbamoyl]-2,3-dichloro-4H-thieno[3,2-b]pyrrole | 403859-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 英文名称: 5-[N-(benzo[1,2]oxazol-3-ylmethyl)carbamoyl]-2,3-dichloro-4H-thieno[3,2-b]pyrrole
• 英文别名: 5-[N-(Benz[1,2]oxazol-3-ylmethyl)carbamoyl]-2,3-dichloro-4H-thieno[3,2-b]pyrrole；N-(1,2-benzoxazol-3-ylmethyl)-2,3-dichloro-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxamide
• CAS: 403859-63-2
• 化学式: C₁₅H₉Cl₂N₃O₂S
• 分子量: 366.227
• InChiKey: DWGKPIYUXLZLSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-4H-噻吩并[3,2-b]吡咯-5-羧酸 、 3-氨甲基-1,2-苯并异恶唑 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 18.02h， 生成 5-[N-(benzo[1,2]oxazol-3-ylmethyl)carbamoyl]-2,3-dichloro-4H-thieno[3,2-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic pyrrolyl amides as glucogen phosphorylase inhibitors

  摘要：

  杂环酰胺衍生物的化学式（I）：其中—X-Y-Z-选择自—S—CR4═CR5—，—CR4═CR5—S—，—O—CR4═CR5—，—CR4═CR5—O—，—N═CR4—S—，—S—CR4═N—，—NR6—CR4═CR5—和—CR4═CR5—NR6—；或其药学上可接受的盐或体内可水解酯；（附带条件）；具有糖原磷酸化酶抑制活性，因此在治疗与糖原磷酸化酶活性增加相关的疾病状态中具有价值。描述了制备所述杂环酰胺衍生物和含有它们的药物组合物的方法。

  公开号：

  US20030232875A1

文献信息

• BICYCLIC PYRROLYL AMIDES AS GLUCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITORS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1317459B1

  公开（公告）日：2004-04-07
• Bicyclic pyrrolyl amides as glucogen phosphorylase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030232875A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Heterocyclic amide derivatives, of formula (I): wherein —X-Y-Z- is selected from —S—CR 4 ═CR 5 —, —CR 4 ═CR 5 —S—, —O—CR 4 ═CR 5 —, —CR 4 ═CR 5 —O—, —N═CR 4 —S—, —S—CR 4 ═N—, —NR 6 —CR 4 ═CR 5 — and —CR 4 ═CR 5 —NR 6 —; or a pharmaceutically acceptable salt or an in vivo hydrolysable ester thereof; (with provisos); possess glycogen phosphorylase inhibitory activity and accordingly have value in the treatment of disease states associated with increased glycogen phosphorylase activity. Processes for the manufacture of said heterocyclic amide derivatives and pharmaceutical compositions containing them are described.

  杂环酰胺衍生物的化学式（I）：其中—X-Y-Z-选择自—S—CR4═CR5—，—CR4═CR5—S—，—O—CR4═CR5—，—CR4═CR5—O—，—N═CR4—S—，—S—CR4═N—，—NR6—CR4═CR5—和—CR4═CR5—NR6—；或其药学上可接受的盐或体内可水解酯；（附带条件）；具有糖原磷酸化酶抑制活性，因此在治疗与糖原磷酸化酶活性增加相关的疾病状态中具有价值。描述了制备所述杂环酰胺衍生物和含有它们的药物组合物的方法。